Журнал органической химии
ISSN (print): 0514-7492
Свидетельство о регистрации СМИ: ПИ № ФС 77 - 67135 от 16.09.2016
Учредитель: Российская академия наук
Главный редактор: Белецкая Ирина Петровна
Число выпусков в год: 12
Индексация: РИНЦ, перечень ВАК, Ядро РИНЦ, RSCI, CrossRef, Белый список (3 уровень)
В журнале публикуются оригинальные статьи о методах синтеза органических соединений, теоретических проблемах органической химии, механизмах реакций и реакционной способности органических и элементоорганических соединений.
Журнал является рецензируемым, включен в Перечень ВАК для опубликования работ соискателей ученых степеней. С 2010г. входит в систему РИНЦ.
Журнал основан в 1965 году.
Текущий выпуск
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Доступ платный или только для подписчиков
Том 61, № 3 (2025)
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
Синтез и свойства 1,3-дизамещенных мочевин и их изостерических аналогов, содержащих полициклические фрагменты. XIX1. Экзо-изомеры 1-(1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-3-R-мочевин и тиомочевин
Аннотация
Для всесторонней оценки энантиомерной стереоспецифичности растворимой эпоксидгидролазы человека (hsEH) синтезированы 1,3-дизамещенные мочевины и тиомочевины, содержащие в своей структуре борнильный фрагмент, реакцией экзо-(R или S)-1,1,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-амина с ароматическими изоцианатами и изотиоцианатами с выходами до 99%. Синтезированные соединения являются перспективными ингибиторами hsEH.
221-229
Синтез 1-(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутена из перфторбензоциклобутена и 1,3,5- трифторбензола и его взаимодействие с полифторбензолами в среде SbF5
Аннотация
При взаимодействии перфторбензоциклобутена с 2 эквивалентами 1,3,5-трифторбензола в среде SbF5 после обработки реакционной смеси водой образуются (3,4,5,6-тетрафторбензол-1,2-диил)бис[(2,4,6-трифторфенил)метанон], 1-(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутен-1-ол и 4,5,6,7-тетрафтор-1,3,3-трис(2,4,6-трифторфенил)-1,3-дигидро-2-бензофуран-1-ол, а после обработки реакционной смеси HF синтезирован 1,2-бис(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутен наряду с 1-(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутеном. В реакции последнего соединения с пентафтор-, 1,2,3,5- и 1,2,4,5-тетрафторбензолами в среде SbF5 после обработки реакционной смеси HF получаются полифтор-1,2-дифенилбензоциклобутены.
230-239
1H-1,2,4-Триазоло-5-диазониевые соли в синтезе новых 6H-бензопирано[4,3-e][1,2,4]триазоло[5,1-c]-[1,2,4]триазин-6-онов и [1,2,4]триазоло[5',1':3,4][1,2,4]-триазино[6,5-c]хинолин-6(7H)-онов
Аннотация
Разработан удобный метод синтеза новых 2-R-6Н-бензопирано[4,3-е][1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-6-онов и 2-R-[1,2,4]триазоло[5',1':3,4][1,2,4]триазино[6,5-c]хинолин-6(7H)-онов, основанный на конденсации 3-R-1H-1,2,4-триазоло-5-диазониевых солей с 2Н-1-бензопиран-2,4(3Н)дионом и 2,4(1Н,3Н)-хинолиндионом.
240-245
246-252
Синтез, противомикробная и анальгетическая активность продуктов рециклизации 5-(гет)-арил-4-(трифторацетил)фуран-2,3-дионов под действием ароматических аминов
Аннотация
В результате реакции 5-замещенных 4-(трифторацетил)фуран-2,3-дионов с ароматическими аминами были выделены 4-замещенные 5-гидрокси-5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дионы; изучены анальгетическая и противомикробная активности полученных соединений. Семь соединений обладают бактериостатическим действием, четыре – бактерицидным. Шесть синтезированных соединений проявили умеренную антиноцицептивную активность, четыре – выраженную.
253-263
Синтез поликарбоксильных диадамантилированных аренов
Аннотация
Реакцией двойного алкилирования ароматических углеводородов карбоновыми кислотами и гидроксизамещенными моно- и дикарбоновыми кислотами в кислых средах получены поликарбоксильные диадамантилированные арены, которые могут быть рассмотрены в качестве структурно-жестких поликарбоксилатных лигандов в направленном конструировании металлоорганических координационных полимеров.
264-273
274-284
Синтез и трансформации O-пропаргильных аналогов фузидовой кислоты
Аннотация
В продолжение исследований по модификации фузидановых тритерпеноидов осуществлено введение О-пропаргильного фрагмента по атому С3 молекулы метилового эфира фузидовой кислоты и проведены химические трансформации тройной связи в результате реакций, катализируемых солями меди(I), с получением аминометиленового аналога, 1,2,3-триазола, а также арилзамещенного ацетиленового производного.
285-292
Синтез, симпатолитическая и адреномиметическая активность аминоамидов и аминоэфиров на основе 1-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан- и 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)тетрагидро-2Н-пиран-4-карбоновых кислот
Аннотация
Реакцией 2-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)ацетонитрила с дибромбутаном и 2,2'-дихлордиэтиловым эфиром синтезированы нитрилы 1-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан- и 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновых кислот, переведенные в соответствующие кислоты реакцией щелочного гидролиза.
Взаимодействием хлорангидридов полученных кислот с N,N-диалкиламиноалкил- и гетерилалкиламинами, а также с N,N-диалкиламиноалкил- и гетерилалкилалканолами синтезированы таргетные (бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан(тетрагидропиран)карбоксамиды и (бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан(тетрагидропиран)карбоксилаты. Исследовано действие синтезированных соединений на сердечно-сосудистую систему и гемодинамику крови.
293-301
Синтез xинолилзамещенных тиазолидинов и дигидротиазолов на основе замещенных в бензольном кольце 2-{1-[2-метил-4-(метилтио)хинолин-3-ил]пропан-2-илиден}-гидразинокарботиоамидов
Аннотация
Осуществлен синтез новых гетарилхинолинов, содержащих тиазолидиновые и дигидротиазольные кольца, на основе замещенных в бензольном кольце 2-{1-[2-метил-4-(метилтио)хинолин-3-ил]пропан-2-илиден}гидразинокарботиоамидов. Простой метод основан на использовании доступных и нетоксичных исходных материалов. Результаты работы направлены на выявление биологической активности и других полезных свойств синтезированных соединений.
302-307
Синтез гексазамещенного производного бензола на основе 4-пиридинкарбоксальдегида и малонодинитрила
Аннотация
Синтезировано новое соединение – 2-амино-4,6-ди(пиридин-4-ил)бензол-1.3.5-трикарбонитрил – в результате реакции двух молей 2-(пиридин-4-илметилен)малононитрила с одним молем малонодинитрила в присутствии метилпиперазина в качестве катализатора. Структура полученного продукта установлена методами ЯМР и РСА. Представлен вероятный механизм реакции.
308-312
Влияние растворителя на конформацию оксибис(метилен-1,3-диоксан-5,5-диил)диметанола
Аннотация
Методом ЯМР исследована предпочтительная конформация стереоизомеров оксибис(метилен-1,3-диоксан-5,5-диил)диметанола в различных растворителях. Согласно данным двумерной спектроскопии (NOESY) в растворах С6D6 и CDCl3 доминирует форма бис(кресло) c диаксиальными оксиметильными группами, а в ДМСО-d6 и CD3CN – форма с аксиальной и экваториальной оксиметильной группами у атомов С5 и С5' кольца. Результаты компьютерного моделирования конформационной трансформации молекул изучаемого диформаля в рамках DFT приближения PBE/def2-SVP в указанных растворителях (кластерная модель) полностью согласуются с результатами ЯМР. Показано, что оптимальное число молекул растворителя в ближайшей сольватной оболочке изучаемого диформаля меняется в зависимости от природы растворителя от 5 до 7.
313-321
Циклизация этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил) цианамино]ацетата
Аннотация
Реакцией этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)цианамино]ацетата с морфолином, пиперидином и гидразидами кислот получены соответствующие производные имидазолин-4-она. В присутствии серной кислоты этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)цианамино]ацетат циклизуется в 2-имино-оксазолин-5-он, который вступает в реакцию ацилирования по атому азота иминогруппы, а в присутствии KCNO перегруппировывается в имидазолидин-2,4-дион
322-328
Спирогетероциклизация 1-антипирил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионов под действием димедона
Аннотация
Взаимодействие 1-антипирил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с димедоном (5,5-диметилциклогександион-1,3) приводит к образованию 1’-антипирил-3’-ароил-4’-гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[бензофуран-3,2’-пиррол]-2,4,5’(1’Н,5Н)-трионов.
329-332
КРАТКОЕ СООБЩЕНИЕ
Реакция 2-аминобензоимидазолов с ацетиленом в системе KOBut/ДМСО. Самоорганизация бензо[d]-имидазо[1,2-a]имидазолов и бензо[4,5]-имидазо[1,2-a]пиримидинов при конкуренции нуклеофильных центров
Аннотация
2-Аминобензоимидазолы реагируют с ацетиленом в суперосновной системе KOBut/ДМСО (80°С, 20 мин) с образованием бензо[d]имидазо[1,2-a]имидазолов и бензо[4,5]имидазо[1,2-a]пиримидинов – продуктов самоорганизации исходных соединений с 2 или 3 молекулами ацетилена. Кроме того, выделены винильные производные 1,3-дигидро-2H-бензо[d]имидазол-2-имина.
333-337
Синтез 2,6-бис(1H-имидазол-2-ил)-4-хлорпиридина
Аннотация
На основе хелидамовой кислоты синтезированы последовательно 2,6-дикарбоксамид-4-хлорпиридин и 2,6-дикарбонитрил-4-хлорпиридин, взаимодействие последнего с диэтилацеталем аминоацетальдегида приводит к 2,6-бис(1Н-имидазол-2-ил)-4-хлорпиридину – тридентатному лиганду.
338-340
Метод регенерации ДМСО-d6
Аннотация
Предложен способ регенерации ДМСО-d6, основанный на азеотропной отгонке воды и летучих примесей с четыреххлористым углеродом и с последующим удалением примесей перегонкой с ДМСО-d6 в результате комплексообразования с ионами меди.
341-344