Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo[B][1,4]Dioxins by the Hetero-Diels-Alder Reaction Based on 3,5-Di(tert-butyl)-6-nitro-1,2-benzoquinone

E. P. Ivakhnenko; Ивахненко Евгений Петрович; V. I. Malay; Малай Василий Игоревич; O. P. Demidov; Демидов Олег Петрович; N. I. Merezhko; Мережко Никита Иванович; S. E. Kislitsin; Кислицин Сергей Евгеньевич; V. I. Minkin; Минкин Владимир Исаакович

doi:10.31857/S0514749224080034

Синтез 2,3–дигидробензо[b][1,4]диоксинов по гетеро-реакции Дильса-Альдера на основе 3,5-ди(трет-бутил)-6-нитро-1,2-бензохинона

Авторы: Ивахненко Е.П.¹, Малай В.И.², Демидов О.П.², Мережко Н.И.¹, Кислицин С.Е.¹, Минкин В.И.¹
Учреждения:
1. Южный федеральный университет
2. Северо-Кавказский федеральный университет
Выпуск: Том 60, № 8 (2024)
Страницы: 23-28
Раздел: Статьи
URL: https://gynecology.orscience.ru/0514-7492/article/view/676678
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224080034
EDN: https://elibrary.ru/RARVUE
ID: 676678

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Активированный нитрoгруппой пространственно-экранированный о-хинон может выступать в качестве эффективного диена в реакции Дильса-Альдера. Взаимодействие двукратного избытка 3,5-ди-(трет-бутил)-6-нитро-1,2-бензохинона в реакции с ариламинами в среде изопропанол/метилэтилкетон (1:1) приводит к образованию производных ((2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-2-ил)окси)-3-нитрофенолов.

Ключевые слова

реакция гетеро-Дильса-Альдера, [4+2]-циклоприсоединение, орто-хиноны, 6-нитро-1,2-бензохинон, 2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин

Полный текст

Список литературы

Abakumov G.A., Druzhkov N.O., Kurskii Yu.A., Abakumova L.G., Shavyrin F.S., Fukin G.A. Russ Chem Bull., 2005, 54, 2571–2577. doi: 10.1007/s11172-0157-7
Vasu D., Leich J.A., Dixon D.J. Tetrahedron, 2019, 75, 50, 130726. doi: 10.1016/j.tet.2019.130726
Nicolas Y., Allama F., Lepeltier M., Massin J., Castet F., Ducasse L., Hirsch I., Boubegtiten Z., Jonusauskas G., Olivier C., Toupance T.. Chem Eur J. 2014, 20, 3678–88. doi 10.1002/ chem.201303775
Ivakhnenko E., Malay V., Romanenko G., Demidov O., Knyazev P., Starikov A., Minkin V. Tetrahedron 2021, 79, 131841. doi: 10.1016/j.tet.2020.131841
Ивахненко Е.П., Малай В.И., Демидов О.П., Минкин В.И. ЖОрХ. 2023, 59, 8, 1032–1040. doi: 10.31857/S0514749223080049
Ivakhnenko E., Malay V., Demidov O., Starikov A., Min-kin V. Tetrahedron 2022, 103, 132575. doi: 10.1016/j.tet.2021.132575
Hernandez-Juan F.A., Cockfield D.M., Dixon D.J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1605-1608. doi: 10.1016/j/tetlet.2006.12.140
Richard A.S. , Murthy S.M., Basavaraju Y.B., Yathirajan H.S., Parkin S., Van Meervelt L. Acta Crystallographica, E. Cryst. Com. 2023, 79, 674-677. doi: 10.1107/S2056989023005613
Mazza S., Danishefsky S., McCurry P. J. Org. Chem. 1976, 39, 3610–3611. doi: 10.1021/jo00938a043.
Charini R., Fang C., Herrington D., Higgs K., Rodrigo R., Taylor N. Aust. J. Chem. 1997, 50, 271–278. doi. 10.1071/C96099
Escorihuela J., Looijen W., Wang X., Aquino A., Lischka H., Zuilhof H. J. Org. Chem. 2020, 85, 13557–13566. doi: 10.1021/acs.joc.0c01674
Bekele T., Shah M. H., Wolfer J., Abraham C. J., Weatherwax A, Lectka T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1810–1811. doi: 10.1021/ja058077g