Повышение сенсорного отклика монослоев Ленгмюра краун-замещенного 1,8-нафталимида на катионы серебра за счет катион-индуцированной предорганизации

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Разработанный авторами ранее метод катион-индуцированной предорганизации монослоев Ленгмюра краун-содержащих хромоионофоров ионами бария, находящимися в субфазе, применен для повышения сенсорного отклика на ионы серебра тонкопленочных чувствительных элементов на основе дифильного краун-производного 1,8-нафталимида (NICr). Присутствие связанных ионов серебра в монослойной пленке NICr, перенесенной с субфазы, содержащей определяемые ионы, а также наличие взаимодействий между этими ионами и атомами серы краун-эфирной группы подтверждены методом РФЭС. Методом стоячих рентгеновских волн (СРВ) получены прямые доказательства того, что катионы бария остаются инертными по отношению к монослою NICr, в то время как катионы аналита локализуются в монослое в непосредственной близости от атомов серы ионофорных групп. Изучено влияние такой предорганизации на эффективность связывания ионов серебра монослоями NICr на межфазных границах. В качестве сигнала отклика на взаимодействие с аналитом использовались спектры флуоресценции монослоев и полученных из них пленок Ленгмюра–Блоджетт. Важно отметить, что в присутствии Ag+ интенсивность флуоресценции исследуемых планарных систем возрастает, что наиболее удобно для регистрации (сенсоры “включения”). Продемонстрировано, что предорганизация монослоя приводит к увеличению сигнала отклика на связывание ионов серебра в 2–2,5 раза. Это подтверждает универсальность предложенного подхода и позволяет планировать дальнейшие исследования рассматриваемой системы для оптимизации ее характеристик.

Full Text

Restricted Access

About the authors

А. В. Александрова

Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Email: sofs@list.ru
Russian Federation, Ленинский проспект, 31, корп. 4, Москва, 119071

А. В. Аракчеев

Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Email: sofs@list.ru
Russian Federation, Ленинский проспект, 31, корп. 4, Москва, 119071

О. Ю. Графов

Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Email: sofs@list.ru
Russian Federation, Ленинский проспект, 31, корп. 4, Москва, 119071

П. А. Панченко

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук

Email: sofs@list.ru
Russian Federation, ул. Вавилова, 28, Москва, 119334

С. Л. Селектор

Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Author for correspondence.
Email: sofs@list.ru
Russian Federation, Ленинский проспект, 31, корп. 4, Москва, 119071

References

  1. Iftikhar R., Parveen I., Ayesha, Mazhar A., Iqbal M.S., Kamal G.M., Hafeez F., Pang A.L., Ahmadipour M. Small Organic Molecules as Fluorescent Sensors for the Detection of Highly Toxic Heavy Metal Cations in Portable Water. // J. Environ. Chem. Eng. 2023, V. 11, 109030, https://doi.org/10.1016/j.jece.2022.109030
  2. Patil, N.S.; Dhake, R.B.; Ahamed, M.I.; Fegade, U. A Mini Review on Organic Chemosensors for Cation Recognition (2013-19). // J. Fluoresc. 2020, V. 30, P. 1295–1330, https://doi.org/10.1007/s10895-020-02554-7
  3. Shin Y.-H., Teresa Gutierrez-Wing M., Choi J.-W. Review—Recent Progress in Portable Fluorescence Sensors. // J. Electrochem. Soc. 2021, V. 168, 017502, https://doi.org/10.1149/1945-7111/abd494
  4. Purcell T.W., Peters J.J. Sources of Silver in the Environment. // Environ. Toxicol. Chem. 1998. V. 17. P. 539–546. https://doi.org/10.1002/etc.5620170404
  5. Ratte H.T. Bioaccumulation and Toxicity of Silver Compounds: A Review. // Environ. Toxicol. Chem. 1999, V. 18, P. 89–108, https://doi.org/10.1002/etc.5620180112
  6. Albright L.J., Wentworth J.W., Wilson E.M. Technique for Measuring Metallic Salt Effects upon the Indigenous Heterotrophic Microflora of a Natural Water. // Water Res. 1972, V. 6, V. 1589–1596, https://doi.org/10.1016/0043-1354(72)90083-8
  7. Bian L., Ji X., Hu W. A Novel Single-Labeled Fluorescent Oligonucleotide Probe for Silver(I) Ion Detection in Water. Drugs. and Food. // J. Agric. Food Chem. 2014, V. 62, P. 4870–4877, https://doi.org/10.1021/jf404792z
  8. Kucheryavy P., Li G., Vyas S., Hadad C., Glusac K.D. Electronic Properties of 4-Substituted Naphthalimides. // J. Phys. Chem. A 2009, V.113, P. 6453–6461, https://doi.org/10.1021/jp901982r
  9. Tian H., Su J., Chen K., Wong T., Gao Z., Lee C., Lee S. Electroluminescent Property and Charge Separation State of Bis-Naphthalimides. // Opt. Mater. (Amst). 2000, V. 14, P. 91–94, https://doi.org/10.1016/S0925-3467(99)00112-3
  10. Gudeika D. A Review of Investigation on 4-Substituted 1,8-Naphthalimide Derivatives. // Synth. Met. 2020, V. 262, 116328, https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2020.116328
  11. Wang H.-H., Xue L., Qian Y.-Y., Jiang H. Novel Ratiometric Fluorescent Sensor for Silver Ions. // Org. Lett. 2010, V. 12, P. 292–295, https://doi.org/10.1021/ol902624h
  12. Wang H., Xue L., Jiang H. Ratiometric Fluorescent Sensor for Silver Ion and Its Resultant Complex for Iodide Anion in Aqueous Solution. // Org. Lett. 2011, V. 13, P. 3844–3847, https://doi.org/10.1021/ol2013632
  13. Panchenko P.A., Fedorov Y.V., Polyakova A.S., Fedorova O.A. Fluorimetric Detection of Ag+ Cations in Aqueous Solutions Using a Polyvinyl Chloride Sensor Film Doped with Crown-Containing 1,8-Naphthalimide. // Mendeleev Commun. 2021, V. 31, V. 517–519, https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.07.027
  14. Yordanova-Tomova S., Cheshmedzhieva D., Stoyanov S., Dudev T., Grabchev I. Synthesis, Photophysical Characterization, and Sensor Activity of New 1,8-Naphthalimide // Derivatives. Sensors. 2020, V. 20, P. 3892, https://doi.org/10.3390/s20143892
  15. Panchenko P.A., Polyakova A.S., Fedorov Y. V., Fedorova O.A. Chemoselective Detection of Ag+ in Purely Aqueous Solution Using Fluorescence ‘Turn-on’ Probe Based on Crown-Containing 4-Methoxy-1,8-Naphthalimide. // Mendeleev Commun. 2019, V. 29, P. 155–157, https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.03.012
  16. Huang D., Zhang Q., Deng Y. Luo Z., Li B., Shen X.;, Qi Z., Dong S., Ge Y., Chen W. Polymeric Crown Ethers: LCST Behavior in Water and Stimuli-Responsiveness. // Polym. Chem. 2018, V. 9, P. 2574–2579, https://doi.org/10.1039/C8PY00412A
  17. Shokurov A.V., Alexandrova A.V., Shcherbina M.A., Bakirov A.V., Rogachev A.V., Yakunin S.N., Chvalun S.N., Arslanov V.V., Selektor S.L. Supramolecular Control of the Structure and Receptor Properties of an Amphiphilic Hemicyanine Chromoionophore Monolayer at the Air/Water Interface. // Soft Matter. 2020, V. 16, P. 9857–9863, https://doi.org/10.1039/D0SM01078B
  18. Aleksandrova A., Matyushenkova V., Shokurov A., Selektor S. Subnanomolar Detection of Mercury Cations in Water by an Interfacial Fluorescent Sensor Achieved by Ultrathin Film Structure Optimization. // Langmuir. 2022, V. 38, P. 9239–9246, https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.2c01012
  19. Lin H., Zheng Y., Zhong C., Lin L., Yang K., Liu Y., Hu H., Li F. Controllable-Assembled Functional Monolayers by the Langmuir-Blodgett Technique for Optoelectronic Applications. // J. Mater. Chem. C. 2023, V.12, P.1177–1210, https://doi.org/10.1039/d3tc03591c
  20. Shokurov A.V., Shcherbina M.A., Bakirov A.V. Alexandrova A.V., Raitman O.A., Arslanov V.V., Chvalun S.N., Selektor S.L. Rational Design of Hemicyanine Langmuir Monolayers by Cation-Induced Preorganization of Their Structure for Sensory Response Enhancement. // Langmuir. 2018. V. 34, P. 7690–7697, https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.8b01369
  21. Alexandrova A. V., Shcherbina M.A., Shokurov A. V., Bakirov A. V., Chvalun S.N., Arslanov V. V., Selektor S.L. Evolution of the Hemicyanine Chromoionophore Monolayer Structure upon Interaction with Complementary Mercury Cations at the Air/Water Interface. // Macroheterocycles. 2020, V. 13, P. 277–280, https://doi.org/10.6060/mhc200711s
  22. Selektor S.L., Shcherbina M.A., Bakirov A.V., Batat P., Grauby-Heywang C., Grigorian S., Arslanov V.V., Chvalun S.N. Cation-Controlled Excimer Packing in Langmuir–Blodgett Films of Hemicyanine Amphiphilic Chromoionophores. // Langmuir. 2016. V. 32, P. 637–643, https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.5b04075
  23. Stuchebryukov S.D., Selektor S.L., Silantieva D.A., Shokurov A.V. Peculiarities of the Reflection-Absorption and Transmission Spectra of Ultrathin Films under Normal Incidence of Light. // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2013. V. 49. P. 189–197, https://doi.org/10.1134/S2070205113020044
  24. Zheludeva S.I., Novikova N.N., Kovalchuk M. V. Stepina N.D., Yurieva E.A., Tereschenko E.Y., Konovalov O. V. Biomembrane models and organic monolayers on liquid and solid surfaces. // In X-ray Standing Wave Technique: Principles and Applications. 2013. P. 355–368.
  25. Zheludeva S., Kovalchuk M., Novikova N. Total Reflection X-Ray Fluorescence Study of Organic Nanostructures. Spectrochim. // Acta Part B At. Spectrosc. 2001. V. 56, P. 2019–2026, https://doi.org/10.1016/S0584-8547(01)00314-7
  26. Shcherbina M.A., Chvalun S.N., Ponomarenko S.A., Kovalchuk M. V Modern Approaches to Investigation of Thin Films and Monolayers: X-Ray Reflectivity, Grazing-Incidence X-Ray Scattering and X-Ray Standing Waves. // Russ. Chem. Rev. 2014. V. 83, P. 1091–1119, https://doi.org/10.1070/rcr4485
  27. Clément M., Abdellah I., Martini C., Fossard F., Dragoe D., Remita H., Huc V., Lampre I. Gold(i)-Silver(i)-Calix[8]Arene Complexes, Precursors of Bimetallic Alloyed Au-Ag Nanoparticles. // Nanoscale Adv. 2020. V. 2. P. 2768–2773, https://doi.org/10.1039/d0na00111b
  28. Xue G., Ma M., Zhang J., Lu Y., Carron K.T. SERS and XPS Studies of the Molecular Orientation of Thiophenols from the Gaseous State onto Silver. // J. Colloid Interface Sci. 1992. V. 150. P. 1–6, https://doi.org/10.1016/0021-9797(92)90262-K
  29. Leavitt A.J., Beebe T.P. Chemical Reactivity Studies of Hydrogen Sulfide on Au(111). // Surf. Sci. 1994. V. 314, P. 23–33, https://doi.org/10.1016/0039-6028(94)90210-0
  30. Peisert H., Chassé T., Streubel P., Meisel A., Szargan R. Relaxation Energies in XPS and XAES of Solid Sulfur Compounds. // J. Electron Spectros. Relat. Phenomena. 1994, V. 68. P. 321–328, https://doi.org/10.1016/0368-2048(94)02129-5
  31. Oçafrain M., Tran T.K., Blanchard P., Lenfant S., Godey S., Vuillaume D., Roncali J. Electropolymerized Self‐Assembled Monolayers of a 3,4‐Ethylenedioxythiophene‐Thiophene Hybrid System. // Adv. Funct. Mater. 2008, V. 18, P. 2163–2171, https://doi.org/10.1002/adfm.200800304
  32. NIST X-Ray Photoelectron Spectroscopy Database (SRD 20), Version 5.0. https://srdata.nist.gov/xps/QueryByElmType/Ag/PE

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Рис. 1. Химическая структура дифильного азадитиа-краун-эфирного производного 1,8-нафталимида NICr.

Download (35KB)
Indexing metadata
3. 2. Isotherms of compression of a monolayer of NI Cr compound formed on the surface of deionized water (1), on 1 mM solution of Ba(ClO4)2 (2), on 0.1 mM solution of AgClO4 (3).

Download (64KB)
Indexing metadata
4. 3. Evolution of the absorption spectra of a NiCr monolayer during compression on deionized water (a); absorption spectra of NiCr monolayers formed on various subphases at a surface pressure of 25-28 mN/m: deionized water subphase (1), 1 mM Ba(ClO4)2 solution (2), 0.1 mM AgClO4 solution (3) (b).

Download (179KB)
Indexing metadata
5. 4. Fluorescence spectra of a NI Cr monolayer formed on the surface of 0.1 m AgClO4 solution.

Download (134KB)
Indexing metadata
6. 5. Fluorescence spectra of a monolayer of the NiCr compound during compression (curves 1’-1’); a monolayer compressed to 15 mN/m before the introduction of Ag+ cations with a concentration of 10-4 M (curves 1 in both figures) and after the introduction of the analyte (curves 2’, 2’, 2 sequentially in time)(a) a monolayer formed on deionized water; (b) on the surface of the Ba(ClO4)2 solution.

Download (137KB)
Indexing metadata
7. 6. Fluorescence spectra of LB films transferred at a pressure of 15 mN/m from a monolayer of NiCr compound formed: (1) on deionized water; (2) the same monolayer under which, after compression to a surface pressure of 15 mN/m, a 10-4 M solution of AgClO4 was introduced; 3) a monolayer formed by on a 10-4 M solution of Ba(ClO4)2, 4) of the same monolayer, under which, after compression to a surface pressure of 15 mN/m, a 10-4 M solution of AgClO4 was introduced; (5) a monolayer formed on a 10-4 M solution of AgClO4.

Download (97KB)
Indexing metadata
8. 7. Angular dependences of the fluorescence yield of Ag, Ba, and S atoms for Langmuir NiCr monolayers formed on a subphase of 1 mM barium perchlorate solution when 0.1 mM silver perchlorate solution was injected under a monolayer compressed to a pressure of 15 mN/m. The dashed blue line TER shows the intensity of the total external reflection (specular reflection) of the X-ray beam.

Download (85KB)
Indexing metadata
9. 8. X-ray spectra for a PCB formed on a subphase containing 0.1 m AgClO4: (a) S2p and (b) Ag 3d.

Download (167KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences