Строение и кислотно-основные свойства 1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучены спектры ЯМР имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты и ее 1-алкильных производных С1-С4 в ДМСО- d 6. Показано, что в данном растворителе эти соединения находятся в цвиттер-ионной форме. Определены константы ионизации 1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты в воде и выполнено их отнесение, совместимое с предположением о цвиттер-ионной форме данного соединения и в этом растворителе. Квантово-химические расчеты подтвердили как это предположение, так и правильность отнесения констант депротонирования, а также позволили выбрать из нескольких альтернативных структур предпочтительную цвиттер-ионную и моноанионную форму 1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты.

Об авторах

М. А Брусина

Институт экспериментальной медицины;Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

С. С Лысова

Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна

А. А Оскорбин

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

С. М Рамш

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: sramsh@technolog.edu.ru

Список литературы

  1. Беспалов А.Ю., Звартау Э.Э. Нейропсихофармакология антагонистов NMDA-рецепторов. СПб: Невский Диалект, 2000. 297 с.
  2. Пиотровский Л.Б., Думпис М.А., Блохина Е.А., Беспалов А.Ю. Актуальные вопросы профилактики и терапии интоксикаций. СПб: Астерион, 2005. С. 29.
  3. Институт экспериментальной медицины на рубеже тысячелетий. Достижения в области экспериментальной биологии и медицины / Под ред. Б.И. Ткаченко. СПб: Наука, 2000. С. 67.
  4. Брусина М.А., Николаев Д.Н., Фундаменский В.С., Гуржий В.В., Золотарев А.А., Селитреников А.В., Зевацкий Ю.Э., Потапкин А.М., Рамш С.М., Пиотровский Л.Б. // Хим.-фарм. ж. 2018. Т. 52. № 4. С. 13
  5. Brusina M.A., Nikolaev D.N., Fundamenskii V.S., Gurzhii V.V., Zolotarev A.A., Selitrenikov A.V., Zevatskii Y.É., Potapkin A.M., Ramsh S.M., Piotrovskii L.B. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. N 4. P. 299. doi: 10.1007/s11094-018-1810-9
  6. National Center for Biotechnology Information. PubChem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Harmon K.M., Newman H.K. // J. Mol. Struct. 1995. Vol. 354. P. 171. doi: 10.1016/0022-2860(95)08875-V
  8. Эфрос Л.С., Хромов-Борисов Н.В., Давиденков Л.Р., Недель М.М. // ЖОХ. 1956. Т. 26. № 2. С. 455.
  9. Harmon K.M., LaFave N.J. // J. Mol. Struct. 1997. Vol. 404. P. 297. doi: 10.1016/S0022-2860(96)09431-8
  10. Harmon K.M., Gill S.H., Rasmussen P.G., Hardgrove G.L.Jr. // J. Mol. Struct. 1999. Vol. 478. P. 145. doi: 10.1016/S0022-2860(98)00669-3.
  11. Cao Q., Duan B.-R., Zhu B., Cao Zh. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. Pt. 1. P. o134. doi: 10.1107/S1600536811052998
  12. Schneider F. // Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1963. Vol. 334. P. 26. doi: 10.1515/bchm2.1963.334.1.26
  13. Litchfield G.J., Shaw G. // J. Chem. Soc. (C). 1971. P. 817. doi: 10.1039/J39710000817
  14. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия, 1964. C. 128, 107
  15. Albert A., Serjeant E.P. Determination of ionization constants: a laboratory manual. London; New York: Chapman and Hall, 1984. 218 p.
  16. McCoy L.L. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 7. P. 1673. doi: 10.1021/ja00983a024
  17. Dean J.A. Lange's Handbook of Chemistry. New York: McGraw-Hill Professional, 1998. 1424 p.
  18. Зевацкий Ю.Э. // Изв. СПбГТИ(ТУ). 2018. Т. 45. Вып. 71. С. 3.
  19. Лысова С.С., Скрипникова Т.А., Зевацкий Ю.Э. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 12. С. 2072
  20. Lysova S.S., Skripnikova T.A., Zevatskii Y.E. // Russ. J. Phys. Chem. 2017. Vol. 91. N 12. P. 2366. doi: 10.7868/S0044453717110152
  21. Liptak M.D., Shields G.C. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N 30. P. 7314. doi: 10.1021/ja010534f
  22. Parthasarathi R., Subramanian V., Sathyamurthy N. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. N 10. P. 3349. doi: 10.1021/jp060571z
  23. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr.J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2013.
  24. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian 16 Rev. C.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2016.
  25. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. N 5. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  26. Dennington R., Keith T., Millam J., GaussView, Ver. 5. Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2009.
  27. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  28. Takano Y., Houk K. // J. Chem. Theory Comput. 2005. Vol. 1. N 1. P. 70. doi: 10.1021/ct049977a
  29. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 126. N 8. P. 84108. doi: 10.1063/1.2436888
  30. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 127. N 12. P. 124105. doi: 10.1063/1.2770701
  31. Nicolaides A., Rauk A., Glukhovtsev M.N., Radom L. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 44. P. 17460. doi: 10.1021/jp9613753
  32. Пиотровский Л.Б., Брусина М.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М. Пат. РФ 2665712 (2018).
  33. Виноградова Н.Б., Хромов-Борисов Н.В. // ЖОХ. 1961. Т. 31. № 5. С. 1471.
  34. Александрова И.Я., Хрусталева В.С., Хромов-Борисов Н.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 2. С. 416.
  35. Брусина М.А., Губина Ю.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М., Пиотровский Л.Б. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 5. С. 729
  36. Brusina M.A., Gubina Yu.A., Nikolaev D.N., Ramsh S.M., Piotrovskii L.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 5. P. 874. doi: 10.1134/S1070363218050055
  37. Schubert H., Hoffmann S., Lehmann G., Barthold I., Meichsner H., Polster H.-E. // Z. Chem. 1975. Vol. 15. N 12. P. 481. doi: 10.1002/zfch.19750151209

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023