Хиральные 2-оксо-1,4,2-оксазафосфоринаны: синтез, строение и область применения (обзор)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В обзоре обобщены литературные данные о методах получения как рацемических, так и энантиочистых 2-оксо-1,4,2-оксазафосфоринанов - фосфорсодержащих гетероциклических соединений, представляющих собой N-замещенные производные α-аминофосфоновых/фосфиновых кислот. Приведены также сведения о перспективности их применения в синтезе биологически активных веществ.

Об авторах

К. Е. Метлушка

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

Email: metlushka@mail.ru

Р. Г. Зиннатуллин

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

К. А. Никитина

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

Е. К. Бадеева

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

Список литературы

  1. Sag J., Goedderz D., Kukla P., Greiner L., Schönberger F., Döring M. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 20. P. 3746. doi: 10.3390/molecules24203746
  2. Zhang C., Jiang Y., Li S., Huang Z., Zhan X.-Q., Ma N., Tsai F.-C. // Heliyon. 2022. Vol. 8. N 11. P. e11225. doi: 10.1016/j.heliyon.2022.e11225
  3. Kampen D., Reisinger C.M., List B. // Top. Curr. Chem. 2010. Vol. 291. P. 395. doi: 10.1007/978-3-642-02815-1_1
  4. Xiao Y., Sun Z., Guo H., Kwon O. // Beilstein J. Org. Chem. 2014. Vol. 10. P. 2089. doi: 10.3762/bjoc.10.218
  5. Chen X.-S., Hou C.-J., Hu X.-P. // Synth. Commun. 2016. Vol. 46. N 11. P. 917. doi: 10.1080/00397911.2016.1171362
  6. Imamoto T. // TCIMAIL. 2017. N 174. P. 2.
  7. Peng B., Ma J., Guo J., Gong Y., Wang R., Zhang Y., Zeng J., Chen W.-W., Ding K., Zhao B. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. N 7. P. 2853. doi: 10.1021/jacs.1c12723
  8. Shi D.-Q., Sheng Z.-L., Liu X.-P., Wu H. // Heteroatom Chem. 2003. Vol. 14. N 3. P. 266. doi: 10.1002/hc.10139
  9. Elliott T.S., Slowey A., Ye Y., Conway S.J. // MedChemComm. 2012. Vol. 3. N 7. P. 735. doi: 10.1039/C2MD20079A
  10. Smith B.R., Eastman C.M., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. N 23. P. 9764. doi: 10.1021/jm501105n
  11. Krasowska D., Chrzanowski J., Drabowicz J. // Adv. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 117. P. 179. doi: 10.1016/bs.aihch.2015.08.002
  12. Wang D., Wang H. // Acta Pharm. Sin. (B). 2012. Vol. 2. N 2. P. 107. doi: 10.1016/j.apsb.2012.02.004.
  13. Dixit P., Jeyaseelan C., Gupta D. // Biointerface Res. Appl. Chem. 2023. Vol. 13. N 2. P. 161. doi: 10.33263/BRIAC132.161
  14. Wieber M., Eichhorn B. // Monatsh. Chem. 1968. Vol. 99. N 1. P. 261. doi: 10.1007/BF00908928
  15. Пудовик М.А., Самитов Ю.Ю., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // Докл. АН СССР. 1973. Т. 211. № 5. С. 1128.
  16. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 1975. Т. 45. № 2. С. 470.
  17. Самитов Ю.Ю., Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 1975. Т. 45. № 10. С. 2134.
  18. Сигалов М.В., Пестунович В.А., Никитин В.М., Атавин А.С., Кухарев Б.Ф. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 7. С. 1544
  19. Sigalov M.V., Pestunovich V.A., Nikitin V.M., Atavin A.S., Kukharev B.F. // Russ. Chem. Bull. 1978. Vol. 27. N 7. P. 1349. doi: 10.1007/BF00946868
  20. Иванова Ж.М., Сувалова Е.А., Болдескул И.Е., Калягин Г.А., Струков О.Г., Гололобов Ю.Г. // ЖОХ. 1976. Т. 46. № 8. С. 1693.
  21. Самитов Ю.Ю., Сувалова Е.А., Болдескул И.Е., Иванова Ж.М., Гололобов Ю.Г. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 5. С. 1022.
  22. Dhawan B., Redmore D. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1990. Vol. 48. N 1-4. P. 41. doi: 10.1080/10426509008045880
  23. Dhawan B., Redmore D., Boyd W.A. // J. Heterocycl. Chem. 1993. Vol. 30. N 6. P. 1683. doi: 10.1002/jhet.5570300638.
  24. Saint-Clair J.-F., Siméon F., Villemin D., Averbuch-Pouchot M.-T. // Acta Crystallogr. (C). Struct. Chem. 1999. Vol. 55. N 4. P. 588. doi: 10.1107/S0108270198016643
  25. Цирульникова Н.В., Болт Я.В., Белусь С.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 5. С. 1200
  26. Tsirul'nikova N.V., Bolt Ya.V., Belus S.K. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. N 5. P. 1200. doi: 10.1007/s11172-015-1001-8
  27. Болт Я.В., Белусь С.К., Цирульникова Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 1. С. 291
  28. Bolt Ya.V., Belus S.K., Tsirul′nikova N.V. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 1. P. 291. doi: 10.1007/s11172-016-1300-8
  29. Ali T.E., El-Edfawy S.M. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. N 2. P. 1329. doi: 10.1007/s11164-015-2088-0
  30. Бовин А.Н., Чехлов А.Н., Цветков Е.Н.// ЖОХ. 1992. Т. 62. № 1. С. 51.
  31. Чехлов А.Н., Бовин А.Н., Цветков Е.Н.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 10. С. 2355
  32. Chekhlov A.N., Bovin A.N., Tsvetkov E.N. // Russ. Chem. Bull. 1989. Vol. 38. N 10. P. 2167. doi: 10.1007/BF00962136
  33. Troev K. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1997. Vol. 127. N 1. P. 167. doi: 10.1080/10426509708040506
  34. Troev K., Cremer S., Hägele G. // Heteroatom Chem. 1999. Vol. 10. N 7. P. 627. doi: 10.1002/(SICI)1098-1071(1999)10:7<627::AID-HC17>3.0.CO;2-C
  35. Troev K., Hägele G., Kreidler K., Olschner R., Verwey C., Roundhill D.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1999. Vol. 148. N 1. P. 161. doi: 10.1080/10426509908037008
  36. Naydenova E., Troev K., Topashka-Ancheva M., Hägele G., Ivanov I., Kril A. // Amino Acids. 2007. Vol. 33. N 4. P. 695. doi: 10.1007/s00726-006-0459-y
  37. Troev K., Koseva N., Hägele G. // Heteroatom Chem. 2008. Vol. 19. N 2.P. 119. doi: 10.1002/hc.20404
  38. Mitova V.A., Cherkezova R.T., Troev K. // Bulg. Chem. Commun. 2012. Vol. 45. N 1. P.114.
  39. Hubert C., Garrigues B., Munoz A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1999. Vol. 152. N 1. P.229. doi: 10.1080/10426509908031632
  40. Zhou J., Qiu Y., Feng K., Chen R. // Synthesis. 1999. N 1. P. 40. doi: 10.1055/s-1999-3676
  41. Fagadar-Cosma E., Ilia G., Fagadar-Cosma G., Vlascici D., Bizerea O., Istratuca G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2004. Vol. 179. N 9. P. 1673. doi: 10.1080/10426500490466256
  42. Fagadar-Cosma E., Laichici M., Fagadar-Cosma G., Vlascici D. // J. Serb. Chem. Soc. 2006. Vol. 71. N 10. P. 1031. doi: 10.2298/JSC0610031F
  43. Wang B., Miao Z.W., Wang J., Chen R.Y., Zhang X.D. // Amino Acids. 2008. Vol. 35. N 2. P. 463. doi: 10.1007/s00726-007-0570-8
  44. Wang B., Miao Z., Huang Y., Chen R. // Heteroatom Chem. 2007. Vol. 18. N 1. P. 65. doi: 10.1002/hc.20258
  45. Liu R., Wu M., Li G. // Heteroatom Chem. 2014. Vol. 25. N 3. P. 140. doi: 10.1002/hc.21146
  46. Димухаметов М.Н., Миронов В.Ф., Миронова Е.В., Криволапов Д.Б., Добрынин А.Б., Литвинов И.А., Мусин Р.З. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 8. С. 1882
  47. Dimukhametov M.N., Mironov V.F., Mironova E.V., Krivolapov D.B., Dobrynin A.B., Litvinov I.A., Musin R.Z. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. N 8. P. 1882. doi: 10.1007/s11172-013-0271-2
  48. Dimukhametov M., Belova N., Mironov V., Mironova E., Krivolapov D., Onys′ko P., Rassukanaya Yu. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2015. Vol. 190. N 5-6. P. 943. doi: 10.1080/10426507.2014.993756
  49. Dimukhametov M.N., Bajandina E.V., Davydova E.Yu., Dobrynin A.B., Gubaidullin A.T., Litvinov I.A., Alfonsov V.A. // Mendeleev Commun. 2001. Vol. 11. N 5. P. 196. doi: 10.1070/MC2001v011n05ABEH001478
  50. Багаутдинова Р.Х., Пудовик М.А., Пудовик Е.М., Бурилов А.Р.// ЖОХ. 2015. Т. 85. № 2. С. 338
  51. Bagautdinova R.Kh., Pudovik M.A., Pudovik E.M., Burilov A.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 2. P. 507. doi: 10.1134/S1070363215020279
  52. Ali T.E. // Heteroatom Chem. 2013. Vol. 24. N 5. P. 426. doi: 10.1002/hc.21110
  53. Zhang W., Ding X., Li Z., Bi W., Chen X., Zhao Y. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2020. Vol. 195. N 5. P. 359. doi: 10.1080/10426507.2019.1700417
  54. Димухаметов М.Н., Абдрахманова Л.М., Миронов В.Ф., Мусин Р.З. // ЖОХ. 2010. Т. 80. № 10. С. 1752
  55. Dimukhametov M.N., Abdrakhmanova L.M., Mironov V.F., Musin R.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. Vol. 80. N 10. P. 2073. doi: 10.1134/S107036321010035X
  56. Димухаметов М.Н., Ивкова Г.А., Миронов В.Ф., Онысько П.П., Рассуканая Ю.В., Мусин Р.З. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 4. С. 616
  57. Dimukhametov M.N., Ivkova G.A., Mironov V.F., Onys'ko P.P., Rassukanaya Yu.V., Musin R.Z. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 4. P. 605. doi: 10.1134/S1070428014040290
  58. Димухаметов М.Н., Ивкова Г.А., Хаяров Х.Р., Мусин Р.З., Миронов В.Ф. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 9. С. 1570
  59. Dimukhametov M.N., Ivkova G.A., Khayarov Kh.R., Musin R.Z., Mironov V.F. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 9. P. 1938. doi: 10.1134/S1070363218090311
  60. Dimukhametov M.N., Ivkova G.A., Litvinov I.A., Fayzullin R.R., Mironov V.F. // Mendeleev Commun. 2019. Vol. 29. N 2. P. 150. doi: 10.1016/j.mencom.2019.03.010
  61. Maury C., Gharbaoui T., Royer J., Husson H.-P. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N 11. P. 3687. doi: 10.1021/jo960020c
  62. Maury C., Wang Q., Gharbaoui T., Chiadmi M., Tomas A., Royer J., Husson H.-P. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 10. P. 3627. doi: 10.1016/S0040-4020(97)00086-0
  63. Fadel A., Tesson N. // Tetrahedron Asym. 2000. Vol. 11. N 9. P. 2023. doi: 10.1016/S0957-4166(00)00134-8
  64. Димухаметов М.Н., Баяндина Е.В., Давыдова Е.Ю., Альфонсов В.А. // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 8. С. 1397
  65. Dimukhametov M.N., Bayandina E.V., Davydova E.Yu., Al'fonsov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2001. Vol. 71. N 8. P. 1319. doi: 10.1023/A:1013206003000
  66. Димухаметов М.Н., Баяндина Е.В., Давыдова Е.Ю., Зябликова Т.А., Добрынин А.Б., Литвинов И.А., Альфонсов В.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 12. С. 2357
  67. Dimukhametov M.N., Bayandina E.V., Davydova E.Yu., Zyablikova T.A., Dobrynin A.B., Litvinov I.A., Al′fonsov V.A. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. N 12. P. 2468. doi: 10.1023/A:1015072621603
  68. Dimukhametov M.N., Bajandina E.V., Davydova E.Yu., Litvinov I.A., Gubaidullin A.T., Dobrynin A.B., Zyablikova T.A., Alfonsov V.A. // Heteroatom Chem. 2003. Vol. 14. N 1. P. 56. doi: 10.1002/hc.10054
  69. Dimukhametov M.N., Davydova E.Yu., Bayandina E.V., Dobrynin A.B., Litvinov I.A., Alfonsov V.A. // Mendeleev Commun. 2001. Vol. 11. N 6. P. 222. doi: 10.1070/MC2001v011n06ABEH001506
  70. Alfonsov V.A., McKenna C.E., Bayandina E.V., Kashemirov B.A., Yarmieva L.N., Punegova L.N., Kataeva O.N. // Heteroatom Chem. 2008. Vol. 19. N 6. P. 575. doi: 10.1002/hc.20480
  71. Alfonsov V.A., McKenna C.E., Bayandina E.V., Kashemirov B., Yarmieva L.N., Kataeva O.N., Punegova L.N. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2008. Vol. 183. N 11. P. 2647. doi: 10.1080/10426500802344568
  72. Linzaga I., Escalante J., Muñoz M., Juaristi E. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 44. P. 8973. doi: 10.1016/S0040-4020(02)01152-3
  73. Anderson K.M., Afarinkia K., Yu H.-W., Goeta A.E., Steed J.W. // Cryst. Growth Des. 2006. Vol. 6. N 9. P.2109. doi: 10.1021/cg0603265
  74. Cristau H.-J., Monbrun J., Tillard M., Pirat J.-L. // Tetrahedron Let. 2003. Vol. 44. N 15. P. 3183. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00446-5
  75. Cristau H.-J., Pirat J.-L., Virieux D., Monbrun J., Ciptadi C., Bekro Y.-A. // J. Organomet. Chem. 2005. Vol. 690. N 10. P. 2472. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.11.035
  76. Pirat J.-L., Monbrun J., Virieux D., Volle J.-N., Tillard M., Cristau H.-J. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N 18. P.7035. doi: 10.1021/jo050201r
  77. Monbrun J., Dayde B., Cristau H.-J., Volle J.-N., Virieux D., Pirat J.-L // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 2. P. 540. doi: 10.1016/j.tet.2010.10.078
  78. Pirat J.-L., Monbrun J., Virieux D., Cristau H.-J. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. N 29. P. 7029. doi: 10.1016/j.tet.2005.05.007
  79. Volle J.-N., Virieux D, Starck M., Monbrun J., Clarion L., Pirat J.-L. // Tetrahedron Asymmetry. 2006. Vol. 17. N 9. P. 1402. doi: 10.1016/j.tetasy.2006.05.003
  80. van der Lee A., Rolland M., Marat X., Virieux D., Volle J.-N., Pirat J.-L. // Acta Crystallogr. B. Struct. Sci.Cryst. Eng. Mater. 2008. Vol. 64. N 2. P. 196. doi: 10.1107/S0108768107061770
  81. Metlushka K.E, Sadkova D.N., Nikitina K.A., Yamaleeva Z.R., Ivshin K.A., Kataeva O.N., Alfonsov V.A. // Mendeleev Commun. 2018. Vol. 28. N 6. P. 579. doi: 10.1016/j.mencom.2018.11.004
  82. Зиннатуллин Р.Г., Никитина К.А., Бадеева Е.К., Метлушка К.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 7. С. 1383
  83. Zinnatullin R.G., Nikitina K.A., Badeeva E.K., Metlushka K.E. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 7. P. 1383. doi: 10.1007/s11172-021-3227-y
  84. Зиннатуллин Р.Г., Бадеева Е.К., Никитина К.А., Ившин К.А., Катаева О.Н., Метлушка К.Е. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 12. С. 1906
  85. Zinnatullin R.G., Badeeva E.K., Nikitina K.A., Ivshin K.A., Kataeva O.N., Metlushka K.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2631. doi: 10.1134/S1070363222120118
  86. Kafarski P., Lejczak B. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1991. Vol. 63. N 1-2. P. 193. doi: 10.1080/10426509108029443
  87. Hiratake J., Oda J. // Biosci. Biotech. Biochem. 1997. Vol. 61. N 2. P. 211. doi: 10.1271/bbb.61.211
  88. Kukhar V.P., Hudson H.R. Aminophosphonic and aminophosphinicacids: chemistry and biological activity. Chichester: John Wiley & Sons Ltd., 2000, P. 634.
  89. Orsini F., Sello G., Sisti M. // Curr. Med. Chem. 2010. Vol. 17. N 3. P. 264. doi: 10.2174/092986710790149729
  90. Mucha A., Kafarski P., Berlicki Ł. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 17. P. 5955. doi: 10.1021/jm200587f
  91. Volle J.-N., Filippini D., Krawczy B., Kaloyanov N., Van der Lee A., Maurice T., Pirat J.-L., Virieux D. // Org. Biomol. Chem. 2010. Vol. 8. N 6. P. 1438. doi: 10.1039/B919345F
  92. Volle J.-N., Kaloyanov N., Saada M.C., Virieux D., Pirat J.-L. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 27. P. 4695. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.05.014
  93. Maurice T., Volle J.-N., Strehaiano M., Crouzier L., Pereira C., Kaloyanov N., Virieux D., Pirat J.-L. // Pharmacol. Res. 2019. Vol. 144. P. 315. doi: 10.1016/j.phrs.2019.04.026

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023