Синтез новых эффективных флуорофоров тиено[2,3-b]пиридинового ряда

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием 4-амино-6-арил-2-галогенпиридин-3,5-дикарбонитрилов с этиловым эфиром тиогликолевой кислоты синтезирована серия новых эффективных флуорофоров тиено[2,3- b ]пиридинового ряда. Длинноволновые полосы поглощения растворов (ДМСО) полученных соединений находятся на границе УФ и видимой областей спектра (λabs 375-388 нм) и подвержены неоднозначному влиянию электронных эффектов заместителей, что было объяснено с помощью квантово-химических расчетов. Максимумы испускания, в свою очередь, располагаются в желто-зеленой области (λem 490-510 нм) и смещаются гипсохромно при наличии электронодонорных групп, несколько увеличивая свою интенсивность (Φem 37.8-60.6%). Выявлено, что присутствие нитрогруппы вызывает полное тушение фотолюминесценции как растворе, так и в твердом состоянии. Кроме того, положение максимума испускания (λem 473- 505 нм) и его интенсивность (Φem 3.6-72.7%) сильно зависят от полярности и основных свойств среды, что установлено с использованием эмпирической модели Каталана.

Об авторах

А. Ю Алексеева

Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова

М. Ю Иевлев

Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова

Е. Г Зиновьева

Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова

О. В Ершов

Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова

А. И Ершова

Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова

И. Н Бардасов

Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова

Email: bardasov.chem@mail.ru

Список литературы

  1. Доценко В.В., Бурый Д.С., Лукина Д.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. № 10. С. 1829
  2. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. |N 10. P. 1829. doi: 10.1007/S11172-020-2969-2
  3. Zhao Y., Li M., Li B., Zhang S., Su A., Xing Y., Ge Z., Li R., Yang B. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 172. P. 131. doi: 10.1016/J.EJMECH.2019.03.060
  4. Qin T., Gao X., Lei L., Zhang W., Feng J., Wang X., Shen Z., Liu Z., Huan Y., Wu S., Xia J., Zhang L. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 245. P. 114903. doi: 10.1016/J.EJMECH.2022.114903
  5. Saito K., Shinozuka T., Nakao A., Kiho T., Kunikata T., Shiiki T., Nagai Y., Naito S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 14. P. 1769. doi: 10.1016/J.BMCL.2019.05.014
  6. Chopko T.C., Han C., Gregro A.R., Engers D.W., Felts A.S., Poslusney M.S., Bollinger K.A., Morrison R.D., Bubser M., Lamsal A., Luscombe V.B., Cho H.P., Schnetz-Boutaud N.C., Rodriguez A.L., Chang S., Daniels J.S., Stec D.F., Niswender C.M., Jones C.K., Wood M.R., Wood M.W., Duggan M.E., Brandon N.J., Conn P.J., Bridges T.M., Lindsley C.W., Melancon B.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 16. P. 2224. doi: 10.1016/J.BMCL.2019.06.032
  7. Binsaleh N.K., Wigley C.A., Whitehead K.A., van Rensburg M., Reynisson J., Pilkington L.I., Barker D., Jones S., Dempsey-Hibbert N.C. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 143. P. 1997. doi: 10.1016/J.EJMECH.2017.11.014
  8. Ma F., Liu J., Zhou T., Lei M., Chen J., Wang X., Zhang Y., Shen X., Hu L. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 152. P. 307. doi: 10.1016/J.EJMECH.2018.04.028
  9. Racha H., Vadla B., Peddolla K., Betala S. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. N 6. P. 1844. doi: 10.1002/JHET.3566
  10. Bhoomandla S., Gunda S.K., Kotoori S., Kanuparthy P.R. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. N 7. P. 1986. doi: 10.1002/JHET.3578
  11. Sirakanyan S.N., Spinelli D., Geronikaki A., Hakobyan E.K., Sahakyan H., Arabyan E., Zakaryan H., Nersesyan L.E., Aharonyan A.S., Danielyan I.S., Muradyan R.E., Hovakimyan A.A. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 3952. doi: 10.3390/MOLECULES24213952
  12. Mohi El-Deen E.M., Abd El-Meguid E.A., Hasabelnaby S., Karam E.A., Nossier E.S. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 3650. doi: 10.3390/MOLECULES24203650
  13. Kumar G.S., Poornachandra Y., Reddy K.R., Kumar C.G., Narsaiah B. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 20. P. 1864. doi: 10.1080/00397911.2017.1354379
  14. Gerwien A., Reinhardt T., Mayer P., Dube H. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. N 1. P. 232. doi: 10.1021/ACS.ORGLETT.7B03574
  15. Mast N., Erb W., Nauton L., Moreau P., Mongin O., Roisnel T., Macaigne M., Robert T., Bach S., Picot L., Thiéry V., Hurvois J.P., Mongin F. // New J. Chem. 2022. Vol. 47. N 1. P. 258. doi: 10.1039/d2nj04567b
  16. Ershov O.V., Shishlikova M.A., Ievlev M.Y., Belikov M.Y., Maksimova V.N. // Tetrahedron. 2019. Vol. 75. N 34. P. 130465. doi: 10.1016/j.tet.2019.130465
  17. Abuelhassan S., Bakhite E.A., Abdel-Rahman A.E., El-Mahdy A.F.M., Saddik A.A., Marae I.S., Abdel-Hafez S.H., Tolba M. // J. Heterocycl. Chem. 2023. Vol. 60. N 3. P. 458. doi: 10.1002/jhet.4600
  18. EL-Mahdy A.F.M., Bakhite E.A., Abdel-Hafez S.H., Ibrahim O.F., Abdu-Allah H.H.M., Marae I.S. // J. Heterocycl. Chem. 2022. Vol. 59. N 2. P. 359. doi: 10.1002/JHET.4391
  19. Won Lee C., Yeob Lee J. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. N 14. P. 1446. doi. 10.1039/c2cc38049h
  20. Shi Y., Yang G., Shen B., Yang Y., Yan L., Yang F., Liu J., Liao X., Yu P., Bin Z., You J. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 49. doi: 10.1021/jacs.1c11277
  21. Ho Y.W. // Dye. Pigment. 2005. Vol. 64. N 3. P. 223. doi: 10.1016/J.DYEPIG.2004.06.007
  22. Bardasov I.N., Mihailov D.L., Alekseeva A.U., Ershov O.V., Nasakin O.E. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. N 1. P. 21. doi: 10.1016/J.TETLET.2012.10.015
  23. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershov O.V. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 14. P. 1398. doi: 10.1016/J.TETLET.2018.02.069
  24. Ershova A.I., Alekseeva A.U., Ershov O.V., Ievlev M.Y., Bardasov I.N. // Dyes and Pigments. 2022. Vol. 197. P. 109914. doi: 10.1016/J.DYEPIG.2021.109914
  25. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. Т. 54. № 4. С. 847
  26. Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 4. P. 864. doi: 10.1007/S11172-005-0333-1
  27. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Stolyarova A.N., Aksenov N.A., Aksenova I. V., Strelkov V.D., Dyadyuchenko L. V. // Monat. Chem. 2019. Vol. 150. N 11. P. 1973. doi: 10.1007/S00706-019-02505-4
  28. Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. // ЖОХ. 2005. Т. 54. № 10. С. 1423
  29. Dyachenko I.V., Dyachenko V.D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 10. P. 1435. doi: 10.1134/S1070428018100019
  30. El-Sayed A.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2006. Vol. 163. N 1. P. 29. doi: 10.1080/10426500008046608
  31. Доценко В.В., Исмиев А.И., Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Чигорина Е.А., Снижко А.П., Громенко В.М., Бушмаринов И.С., Аскеров Р.К., Пехтерева Т.М., Суйков С.Ю., Папаянина Е.С., Мазепа А.В., Магеррамов А.М. // ХГС. 2016. Т. 52. № 7. С. 473
  32. Dotsenko V.V., Ismiev A.I., Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Chigorina E.A., Snizhko A.P., Gromenko V.M., Bushmarinov I.S., Askerov R.K., Pekhtereva T.M., Suykov S.Y., Papayanina E.S., Mazepa A.V., Magerramov A.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2016. Vol. 52. N 7. P. 473. doi. 10.1007/S10593-016-1918-3
  33. Григорьев А.А., Карпов С.В., Каюков Я.С., Насакин О.Е., Грачева Ю.А., Тафеенко В.А. // ХГС. 2017. Т. 53. № 2. С. 230
  34. Grigor'ev A.A., Karpov S.V., Kayukov Y.S., Nasakin O.E., Gracheva I.A., Tafeenko V.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. N 2. P. 230. doi: 10.1007/S10593-017-2044-6
  35. Brouwer A.M. // Pure Appl. Chem. 2011. Vol. 83. N 12. P. 2213. doi: 10.1351/PAC-REP-10-09-31
  36. Catalan J. // J. Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. N 17. P. 5951. doi: 10.1021/jp8095727

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023