Ковалентные ингибиторы рецептора эпидермального фактора роста (EGFR) в таргетной терапии лекарственно-устойчивого немелкоклеточного рака легкого

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Немелкоклеточный рак легких (НМРЛ) – основной подтип рака легких, выступающий частой причиной смертности от онкологии во всем мире. Ведущую роль в патогенезе НМРЛ играют мутации в гене рецептора эпидермального фактора роста (EGFR), обусловливающие его патологическую активность. Первое поколение ингибиторов EGFR, действующих обратимо, эффективно блокирует эффекты EGFR с активирующими мутациями за счет выигрыша в конкуренции с АТФ за связывание с киназой. Однако через несколько месяцев лечения часто возникает вторичная мутация Т790М, являющаяся причиной резистентности к последующей терапии данными препаратами. Эффективное ингибирование EGFR с мутацией Т790М оказалось возможным за счет ингибиторов второго поколения, действующих по ковалентному механизму. Однако второе поколение ковалентных ингибиторов получило ограниченное применение в терапии вследствие недостаточной селективности к EGFR T790M и узкого терапевтического окна. Открытие ковалентных ингибиторов на основе пиримидина обусловило появление ряда эффективных и более безопасных препаратов третьего поколения для лечения НМРЛ с мутацией EGFR T790M. Настоящий обзор содержит краткое описание ингибиторов EGFR первого и второго поколений и подробное рассмотрение основных этапов разработки ингибиторов третьего поколения. Основной акцент сделан на выявленных закономерностях “структура–активность”. Приведены данные по ингибиторам, получившим статус одобренных препаратов для лечения НМРЛ. Указаны перспективные направления разработки новых ингибиторов EGFR.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. Б. Швецов

Национальный исследовательский Мордовский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: shvetsov.1984@list.ru
Россия, 430005 Саранск, ул. Большевистская, 68

А. В. Семёнов

Национальный исследовательский Мордовский государственный университет

Email: shvetsov.1984@list.ru
Россия, 430005 Саранск, ул. Большевистская, 68

Список литературы

  1. Состояние онкологической помощи населению России в 2022 году / Под ред. Каприна А.Д., Старинского В.В., Шахзадовой А.О. М: МНИОИ им. П.А. Герцена, филиал ФГБУ “НМИЦ радиологии” МЗ РФ, 2022. С. 28.
  2. Злокачественные новообразования в России в 2021 году (заболеваемость и смертность) / Под ред. Каприна А.Д., Старинского В.В., Шахзадовой А.О. М: МНИОИ им. П.А. Герцена, филиал ФГБУ “НМИЦ радиологии” МЗ РФ, 2022. С. 5.
  3. Chunhacha P., Chanvorachote P. // Int. J. Physiol. Pathophysiol. Pharmacol. 2012. V. 4. P. 149–155. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23071872/
  4. Stamos J., Sliwkowski M., Eigenbrot C. // J. Biol. Chem. 2002. V. 277. P. 46265–46272. https://doi.org/10.1074/jbc.M207135200
  5. Amelia T. // Molecules. 2022. V. 27. P. 819. https://doi.org/10.3390/molecules27030819
  6. Yun C.-H., Boggon T., Li Y., Woo M., Greulich H., Meyerson M., Eck M. // Cancer Cell. 2007. V. 11. P. 217–227. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.12.017
  7. Sharma S., Bell D., Settleman J., Haber D. // Nat. Rev. Cancer. 2007. V. 7. P. 169–181. https://doi.org/10.1038/nrc2088
  8. Castellanos E.H., Horn L. // Curr. Treat. Options Oncol. 2015. V. 16. Р. 51. https://doi.org/10.1007/s11864-015-0365-1
  9. Elzahabi H., Nossier E., Alasfoury R., El-Manawaty M., Sayed S., Elkaeed E., Metwaly A., Hagras M., Eissa I. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2022. V. 37. Р. 1053– 1076. https://doi.org/10.1080/14756366.2022.2062752
  10. Karachaliou N., Fernandez-Bruno M., Bracht J., Rosell R. // Transl. Cancer Res. 2019. V. 8. P. S23–S47. https://doi.org/10.21037/tcr.2018.10.06
  11. Ko B., Paucar D., Halmos B. // Lung Cancer (Auckl). 2017. V. 8. Р. 147–159. https://doi.org/10.2147/lctt.s117944
  12. Eck M., Yun C.-H. // Biochim. Biophys. Acta. 2010. V. 1804. P. 559–566. https://doi.org/10.1016/j.bbapap.2009.12.010
  13. Yver A. // Ann. Oncol. 2016. V. 27. P. 1165–1170. https://doi.org/10.1093/annonc/mdw129
  14. Ward R., Goldberg F. // Kinase Drug Discovery. Royal Society of Chemistry, 1th ed., 2011. P. 332. https://doi.org/10.1039/9781849733557
  15. Engelman J., Zejnullahu K., Gale C., Lifshits E., Gonzales A., Shimamura T., Zhao F., Vincent P., Naumov G., Bradner J., Althaus I., Gandhi L., Shapiro G., Nelson J., Heymach J., Meyerson M., Wong K., Jänne P. // Cancer Res. 2007. V. 67. P. 11924–11932. https://doi.org/10.1158/0008-5472.can-07-1885
  16. Li D., Ambrogio L., Shimamura T., Kubo S., Takahashi M., Chirieac L., Padera R., Shapiro G., Baum A., Himmelsbach F., Rettig W., Meyerson M., Solca F., Greulich H., Wong K. // Oncogene. 2008. V. 27. P. 4702– 4711. https://doi.org/10.1038/onc.2008.109
  17. Solca F., Dahl G., Zoephel A., Bader G., Sanderson M., Klein C., Kraemer O., Himmelsbach F., Haaksma E., Adolf G. // J. Pharmacol. Exp. Ther. 2012. V. 343. P. 342–350. https://doi.org/10.1124/jpet.112.197756
  18. Katakami N., Atagi S., Goto K., Hida T., Horai T., Inoue A., Ichinose Y., Koboyashi K., Takeda K., Kiura K., Nishio K., Seki Y., Ebisawa R., Shahidi M., Yamamoto N. // J. Clin. Oncol. 2013. V. 31. P. 3335– 3341. https://doi.org/10.1200/jco.2012.45.0981
  19. Kwak E., Sordella R., Bell D., Godin-Heymann N., Okimoto R., Brannigan B., Harris P., Driscoll D., Fidias P., Lynch T., Rabindran S., McGinnis J., Wissner A., Sharma S., Isselbacher K., Settleman J., Haber D. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2005. V. 102. P. 7665–7670. https://doi.org/10.1073/pnas.0502860102
  20. Sequist L., Besse B., Lynch T., Miller V., Wong K., Gitlitz B., Eaton K., Zacharchuk C., Freyman A., Powell C., Ananthakrishnan R., Quinn S., Soria J.-C. // J. Clin. Oncol. 2010. V. 28. P. 3076–3083. https://doi.org/10.1200/jco.2009.27.9414
  21. Yun C.-H., Mengwasser K., Toms A., Woo M., Greulich H., Wong K.-K., Meyerson M., Eck M. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2008. V. 105. P. 2070–2075. https://doi.org/10.1073/pnas.0709662105
  22. Kalous O., Conklin D., Desai A., O’Brien N., Ginther C., Anderson L., Cohen D., Britten C., Taylor I., Christensen J., Slamon D., Finn R. // Mol. Cancer Ther. 2012. V. 11. P. 1978–1987. https://doi.org/10.1158/1535-7163.MCT-11-0730
  23. Yoshimura N., Kudoh S., Kimura T., Mitsuoka S., Matsuura K., Hirata K., Matsui K., Negoro S., Nakagawa K., Fukuoka M. // Lung Cancer. 2006. V. 51. P. 363–368. https://doi.org/10.1016/j.lungcan.2005.10.006
  24. Jänne P., Pawel J., Cohen R., Crino L., Butts C., Olson S., Eiseman I., Chiappori A., Yeap B., Lenehan P., Dasse K., Sheeran M., Bonomi P. // J. Clin. Oncol. 2007. V. 25. P. 3936–3944. https://doi.org/10.1200/JCO.2007.11.1336
  25. Ghosh A., Samanta I., Mondal A., Liu W. // Chem. Med. Chem. 2019. V. 14. P. 889–906. https://doi.org/10.1002/cmdc.201900107
  26. Yu H., Riely G. // J. Natl. Compr. Canc. Netw. 2013. V. 11. P. 161–169. https://doi.org/10.6004/jnccn.2013.0024
  27. Zhou W., Ercan D., Chen L., Yun C.-H., Li D., Capelletti M., Cortot A., Chirieac L., Iacob R., Padera R., Engen J., Wong K.-K., Eck M., Gray N., Jänne P. // Nature. 2009. V. 462. P. 1070–1074. https://doi.org/10.1038/nature08622
  28. Sjin R., Lee K., Walter A., Dubrovskiy A., Sheets M., Martin T., Labenski M., Zhu Z., Tester R., Karp R., Medikonda A., Chaturvedi P., Ren Y., Haringsma H., Etter J., Raponi M., Simmons A., Harding T., Niu D., Nacht M., Westlin W., Petter R., Allen A., Singh J. // Mol. Cancer Ther. 2014. V. 13. P. 1468–1479. https://doi.org/10.1158/1535-7163.mct-13-0966
  29. Walter A., Sjin R., Haringsma H., Ohashi K., Sun J., Lee K., Dubrovskiy A., Labenski M., Zhu Z., Wang Z., Sheets M., Martin T., Karp R., Kalken D., Chaturvedi P., Niu D., Nacht M., Petter R., Westlin W., Lin K., Jaw-Tsai S., Raponi M., Dyke T., Etter J., Weaver Z., Pao W., Singh J., Simmons A., Harding T., Allen A. // Cancer Discov. 2013. V. 3. P. 1404–1415. https://doi.org/10.1158/2159-8290.cd-13-0314
  30. Yan X.-E., Zhu S.-J., Liang L., Zhao P., Choi H., Yun C.-H. // Oncotarget. 2018. V. 9. P. 13652–13665. https://doi.org/10.18632%2Foncotarget.18588
  31. Van Der Steen N., Caparello C., Rolfo C., Pauwels P., Peters G., Giovannetti E. // Onco Targets Ther. 2016. V. 9. P. 6065–6074. https://doi.org/10.2147/ott.s97644
  32. Simmons A., Jaw-Tsai S., Haringsma H., Allen A., Harding T. // Cancer Res. 2015. V. 75. P. 793. https://doi.org/10.1158/1538-7445.AM2015-793
  33. Dhingra K. // Ann. Oncol. 2016. V. 27. P. 1161–1164. https://doi.org/10.1093/annonc/mdw140
  34. Finlay M.R., Anderton M., Ashton S., Ballard P., Bethel P., Box M., Bradbury R., Brown S., Butterworth S., Campbell A., Chorley C., Colclough N., Cross D., Currie G.S., Grist M., Hassall L., Hill G., James D., James M., Kemmitt P., Klinowska T., Lamont G., Lamont S., Martin N., McFarland H., Mellor M., Orme J., Perkins D., Perkins P., Richmond G., Smith P., Ward R., Waring M., Whittaker D., Wells S., Wrigley G. // J. Med. Chem. 2014. V. 57. P. 8249–8267. https://doi.org/10.1021/jm500973a
  35. Cross D., Ashton S., Ghiorghiu S., Eberlein C., Nebhan C., Spitzler P., Orme J., Finlay M.R., Ward R., Mellor M., Hughes G., Rahi A., Jacobs V., Brewer M., Ichihara E., Sun J., Jin H., Ballard P., Al-Kadhimi K., Rowlinson R., Klinowska T., Richmond G., Cantarini M., Kim D.-W., Ranson M., Pao W. // Cancer Discov. 2014. V. 4. P. 1046–1061. https://doi.org/10.1158/2159-8290.cd-14-0337
  36. Yan X.-E., Ayaz P., Zhu S.-J., Zhao P., Liang L., Zhang C., Wu Y.-C., Li J.-L., Choi H.-G., Huang X., Shan Y., Shaw D., Yun C.-H. // J. Med. Chem. 2020. V. 63. P. 8502−8511. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c00891
  37. Mah R., Thomas J., Shafer C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. V. 24. P. 33–39. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.10.003
  38. Jackson P., Widen J., Harki D., Brummond K. // J. Med. Chem. 2016. V. 60. P. 839–885. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b00788
  39. Strelow J. // SLAS Discov. 2017. V. 22. P. 3–20. https://doi.org/10.1177/1087057116671509
  40. Kuzmič P. // bioRxiv. 2020. P. 171207. https://doi.org/10.1101/2020.06.25.171207
  41. Soria J.-C., Ohe Y., Vansteenkiste J., Reungwetwattana T., Chewaskulyong B., Lee K.-H., Dechaphunkul A., Imamura F., Nogami N., Kurata T., Okamoto I., Zhou C., Cho B., Cheng Y., Cho E.K., Voon P.J., Planchard D., Su W.-C., Gray J., Lee S.-M., Hodge R., Marotti M., Rukazenkov Y., Ramalingam S. // N. Engl. J. Med. 2018. V. 378. P. 113–125. https://doi.org/10.1056/nejmoa1713137
  42. Xiao Q., Qu R., Gao D., Yan Q., Tong L., Zhang W., Ding J., Xie H., Li Y. // Bioorg. Med. Chem. 2016. V. 24. Р. 2673–2680. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2016.04.032
  43. Zhou F., Zhang L., Jin Y., Liu W., Cheng P., He X., Xie J., Shen S., Lei J., Ji H., Hu Y., Liu Y., Cui Y., Lv Q., Lan J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. V. 28. P. 1257–1261. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2017.12.009
  44. Yi Y., Wang L., Zhao D., Huang S., Wang C., Liu Z., Sun H., Liu K., Ma X., Li Y. // Chem. Biol. Drug. Des. 2018. V. 92. P. 1988–1997. https://doi.org/10.1111/cbdd.13370
  45. Shao J., Liu S., Liu X., Pan Y., Chen W. // Bioorg. Med. Chem. 2020. V. 28. P. 115680. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115680
  46. Fawwaz M., Mishiro K., Nishii R., Sawazaki I., Shiba K., Kinuya S., Ogawa K. // Molecules. 2020. V. 25. P. 2914. https://doi.org/10.3390/molecules25122914
  47. Chen L., Fu W., Feng C., Qu R., Tong L., Zheng L., Fang B., Qiu Y., Hu J., Cai Y., Feng J., Xie H., Ding J., Liu Z., Liang G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 140. P. 510–527. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.08.061
  48. Gao H., Yang Z., Yang X., Rao Y. // Bioorg. Med. Chem. 2017. V. 25. P. 4553–4559. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.06.004
  49. Liu Q., Luo Y., Li Z., Chen C., Fang L. // Bioorg. Med. Chem. 2021. V. 36. P. 116094. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2021.116094
  50. Yu H., Wei M., Cui Y., Sun X., Tong Z., Sun G., Tan S., Ma J., Gao P., Liao J., Liu Z., Wang S., Xiu W. // Patent Application WO2016054987A1, published 14.04.2016.
  51. Yang C.-H., Camidge D.N., Yang C.-T., Zhou J., Guo R., Chiu C.-H., Chang G.-C., Shiah H.-S., Chen Y., Wang C.-C., Berz D., Su W.-C., Yang N., Wang Z., Fang J., Chen J., Nikolinakos P., Lu Y., Pan H., Maniam A., Bazhenova L., Shirai K., Jahanzeb M., Willis M., Masood N., Chowhan N., Hsia T.-C., Jian H., Lu S. // J. Thorac. Oncol. 2020. V. 15. P. 1907–1918. https://doi.org/10.1016/j.jtho.2020.09.001
  52. Lu S., Wang Q., Zhang G., Dong X., Yang C.-T., Song Y., Chang G.-C., Lu Y., Pan H., Chiu C.-H., Wang Z., Feng J., Zhou J., Xu X., Guo R., Chen J., Yang H., Chen Y., Yu Z., Shiah H.-S., Wang C.-C., Yang N., Fang J., Wang P., Wang K., Hu Y., He J., Wang Z., Shi J., Chen S., Wu Q., Sun C., Li C., Wei H., Cheng Y., Su W.-C., Hsia T.-C., Cui J., Sun Y., Ou S.-H., Zhu V., Yang J. // J. Thorac. Oncol. 2022. V. 17. P. 411–422. https://doi.org/10.1016/j.jtho.2021.10.024
  53. Jiang Y. // Patent CN105085489A, published 25.11.2015.
  54. Blair H. // Drugs. 2023. V. 83. P. 1433–1437. https://doi.org/10.1007/s40265-023-01946-w
  55. Peng J., Costanzo M., Greco M., Green M., Wilde V., Zhang D. // Patent Application WO2016094821A2, published 16.06.2016.
  56. Shi Y., Zhao Y., Yang S., Zhou J., Zhang L., Chen G., Fang J., Zhu B., Li X., Shu Y., Shi J., Zheng R., Wang D., Yu H., Huang J., Zhuang Z., Wu G., Zhang L., Guo Z., Greco M., Li X., Zhang Y. // J. Thorac. Oncol. 2022. V. 17. P. 708–717. https://doi.org/10.1016/j.jtho.2022.01.015
  57. Yang S., Wu S., Zhao Y., Chen G., Zhu B., Li X., Wang K., Shi J., Cang S., Yao W., Fan Y., Fang J., Zhang L., Zhou J., Wu L., Zheng R., Huang M., Pan Y., Yang Z., Sun M., Yu H., Wang D., Huang J., Wang L., Shu Y., Chen Z., Liu C., Li J., Liu J., Sun S., Guo Y., Meng Z., Liu Z., Han Z., Wu G., Lu H., Ma R., Hu S., Zhao G., Zhang L., Liu Z., Xie C., Zhong D., Zhao H., Bi M., Yi S., Guo S., Yi T., Li W., Lin Y., Chen Z., Zhuang Z., Guo Z., Greco M., Wang T., Zhou A., Shi Y. // Lung Cancer. 2023. V. 180. P. 107194. https://doi.org/10.1016/j.lungcan.2023.107194
  58. Talele T. // J. Med. Chem. 2016. V. 59. P. 8712–8756. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b00472
  59. Li J., An B., Song X., Zhang Q., Chen C., Wei S., Fan R., Li X., Zou Y. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 212. P. 113019. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.113019
  60. An B., Pan T., Hu J., Pang Y., Huang L., Chan A., Li X., Yan J. // Eur. J. Med. Chem. 2019. V. 183. P. 111709. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.111709
  61. Gant T. // J. Med. Chem. 2013. V. 57. P. 3595–3611. https://doi.org/10.1021/jm4007998
  62. Di Martino R., Maxwell B. Pirali T. // Nat. Rev. Drug Discov. 2023. V. 22. P. 562–584. https://doi.org/10.1038/s41573-023-00703-8
  63. Meng Y., Yu B., Huang H., Peng Y., Li E., Yao Y., Song C., Yu W., Zhu K., Wang K., Yi D., Du J., Chang J. // J. Med. Chem. 2021. V. 64. P. 925–937. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c02005
  64. Zhou P., Chen G., Gao M., Wu J. // Bioorg. Med. Chem. 2018. V. 26. P. 6135–6145. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.10.018
  65. Zhang H., Wu W., Feng C., Liu Z., Bai E., Wang X., Lei M., Cheng H., Feng H., Shi J., Wang J., Zhang Z., Jin T., Chen S., Hu S., Zhu Y. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 135. P. 12–23. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.04.036
  66. Bouffard E., Zaro B., Dix M., Cravatt B., Wong C.-H. // Tetrahedron Lett. 2021. V. 74. P. 153178. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2021.153178
  67. Wang Y., Zhang X., Zhao L., Wang X., Han L., Dai X. // Patent Application WO2017088746A1, published 01.06.2017.
  68. Han L., Zhang X., Wang Z., Zhang X., Zhao L., Fu W., Liang X., Zhang Z., Wang Y. // Front. Pharmacol. 2021. V. 12. P. 665253. https://doi.org/10.3389/fphar.2021.665253
  69. Yan Q., Chen Y., Tang B., Xiao Q., Qu R., Tong L., Liu J, Ding J., Chen Y., Ding N., Tan W., Xie H., Li Y. // Eur. J. Med. Chem. 2018. V. 152. P. 298–306. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.04.052
  70. Zhang T., Qu R., Chan S., Lai M., Tong L., Feng F., Chen H., Song T., Song P., Bai G., Liu Y., Wang Y., Li Y., Su Y., Shen Y., Sun Y., Chen Y., Geng M., Ding K., Ding J., Xie H. // Mol. Cancer. 2020. V. 19. P. 90. https://doi.org/10.1186/s12943-020-01202-9
  71. Shi Y., Li B., Wu L., Pan Y., Pan Z., Liu Y., Fan Y., Ji Y., Fang J., Shi Q., Shi J., Gao H., Hu Y., Wang X., He Z., Ma R., Zhang Y., Jiang D., Bai Y., Zhang Y., Huang L., Zhou T., Liu H., Wang D., Wen Q., Chen G., Zang A., Wang X., Zhang X., Hu J., Yang R., Zhang G., Gu K., Wang L., Wang Q., Wei Z., Li Z., Lu H., Zhang H., Chen H., Song T. // J. Thorac. Oncol. 2022. V. 17. P. 1205–1215. https://doi.org/10.1016/j.jtho.2022.05.011
  72. Yang Z., Yang H., Ai Y., Zhang L., Li Z., Wan S., Xu X., Zhang H., Wu S., Zhang J., Zhang T. // Eur. J. Pharm. Sci. 2020. V. 152. P. 105463. https://doi.org/10.1016/j.ejps.2020.105463
  73. Rho J.K., Lee I.Y., Choi Y.J., Choi C.-M., Hur J.-Y., Koh J.S., Lee J., Suh B.-C., Song H.-J., Salgaonkar P., Lee J., Lee J., Jung D.S., Kim S.-Y., Woo D.-C., Baek I.-J., Lee J.-Y., Ha C.H., Sung Y.H., Kim J.K., Kim W.S., Song J.S., Kim C.H., Bivona T., Lee J.C. // Cancer Res. 2017. V. 77. P. 1200–1211. https://doi.org/10.1158/0008-5472.can-16-2432
  74. Yun J., Hong M.H., Kim S.-Y., Park S.-W., Kim S., Yun M.R., Kang H.N., Pyo K.H., Lee S.S., Koh J.S., Song H.-J., Kim D.K., Lee Y.S., Oh S.-W., Choi S., Kim H.R., Cho B.C. // Clin. Cancer Res. 2019. V. 25. Р. 2575–2587. https://doi.org/10.1158/1078-0432.ccr-18-2906
  75. Dhillon S. // Drugs. 2021. V. 81. P. 1107–1113. https://doi.org/10.1007/s40265-021-01533-x
  76. Yang H., Yan R., Jiang Y., Yang Z., Zhang X., Zhou M., Wu X., Zhang T., Zhang J. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 187. P. 111966. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.111966
  77. Günther M., Lategahn J., Juchum M., Döring E., Keul M., Engel J., Tumbrink H., Rauh D., Laufer S. // J. Med. Chem. 2017. V. 60. P. 5613–5637. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00316
  78. Yang T., Zhang W., Cao S., Sun S., Cai X., Xu L., Li P., Zheng Z., Li S. // Eur. J. Med. Chem. 2022. V. 228. P. 113984. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113984
  79. Luo H., Zhou H., Wang S., Wu Y. // Patent US10072002B2, published 11.09.2018.
  80. Deeks E. // Drugs. 2021. V. 81. P. 1775–1780. https://doi.org/10.1007/s40265-021-01588-w
  81. Shi Y., Zhang S., Hu X., Feng J., Ma Z., Zhou J., Yang N., Wu L., Liao W., Zhong D., Han X., Wang Z., Zhang X., Qin S., Ying K., Feng J., Fang J., Liu L., Jiang Y. // J. Thorac. Oncol. 2020. V. 15. P. 1015–1026. https://doi.org/10.1016/j.jtho.2020.01.010
  82. Li Y., Chang Y., Fu J., Ding R., Zhang L., Liang T., Liu Y., Liu Y, Hu J. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 226. P. 113845. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113845
  83. Zhao B., Xiao Z., Qi J., Luo R., Lan Z., Zhang Y., Hu X., Tang Q., Zheng P., Xu S., Zhu W. // Eur. J. Med. Chem. 2018. V. 163. P. 367–380. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.11.069
  84. Abbas A., Xing B., Loh T. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. P. 7491–7494. https://doi.org/10.1002/anie.201403121
  85. Chen D., Guo D., Yan Z., Zhao Y. // Med. Chem. Comm. 2017. V. 9. P. 244–253. https://doi.org/10.1039/C7MD00571G
  86. Zhao Z., Bourne P. // Pharmaceuticals. 2022. V. 15. P. 1322. https://doi.org/10.3390/ph15111322
  87. Chen Y., Wu J., Wang A., Qi Z., Jiang T., Chen C., Zou F., Hu C., Wang W., Wu H., Hu Z., Wang W., Wang B., Wang L., Ren T., Zhang S., Liu Q., Liu J. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 139. P. 674–697. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.08.035
  88. Jang J., Son J.B., To C., Bahcall M., Kim S.Y., Kang S.Y., Mushajiang M., Lee Y., Jänne P., Choi H.G., Gray N. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 136. P. 497–510. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.04.079
  89. Fan Y., Li W., Nie W., Yao H., Ren Y., Wang M., Nie H., Gu C., Liu J., An B. // Molecules. 2023. V. 28. P. 2006. https://doi.org/10.3390/molecules28052006
  90. Li Z., Zou H., Zhu W., Shen C., Wang R., Liu W., Chen X., Tsui H., Yang Z., Zhang X. // Patent Application WO2019149164A1, published 08.08.2019.
  91. Dhillon S. // Drugs. 2023. V. 83. P. 1629–1634. https://doi.org/10.1007/s40265-023-01959-5
  92. Cheng H., Nair S., Murray B., Almaden C., Bailey S., Baxi S., Behenna D., Cho-Schultz S., Dalvie D., Dinh D., Edwards M., Feng J.L., Ferre R., Gajiwala K., Hemkens M., Jackson-Fisher A., Jalaie M., Johnson T., Kania R., Kephart S., Lafontaine J., Lunney B., Liu K., Liu Z., Matthews J., Nagata A., Niessen S., Ornelas M., Orr S., Pairish M., Planken S., Ren S., Richter D., Ryan K., Sach N., Shen H., Smeal T., Solowiej J., Sutton S., Tran K., Tseng E., Vernier W., Walls M., Wang S., Weinrich S., Xin S., Xu H., Yin M.-J., Zientek M., Zhou R., Kath J. // J. Med. Chem. 2016. V. 59. P. 2005–2024. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.5b01633
  93. Xu X., Wang X., Mao L., Zhao L., Xi B. // Patent US9586965B2, published 07.03.2017.
  94. Xu X., Mao L., Xu W., Tang W., Zhang X., Xi B., Xu R., Fang X., Liu J., Fang C., Zhao L., Wang X., Jiang J., Hu P., Zhao H., Zhang L. // Mol. Cancer Ther. 2016. V. 15. P. 2586–2597. https://doi.org/10.1158/1535-7163.mct-16-0281
  95. Xia Z., Huang R., Zhou X., Chai Y., Chen H., Ma L., Yu Q., Li Y., Li W., He Y. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 224. P. 113711. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113711
  96. Tomassi S., Lategahn J., Engel J., Keul M., Tumbrink H., Ketzer J., Mühlenberg T., Baumann M., Schultz-Fademrecht C., Bauer S., Rauh D. // J. Med. Chem. 2017. V. 60. P. 2361–2372. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01626
  97. Lategahn J., Keul M., Klövekorn P., Tumbrink H., Niggenaber J., Müller M., Hodson L., Flaßhoff M., Hardick J., Grabe T., Engel J., Schultz-Fademrecht C., Baumann M., Ketzer J., Mühlenberg T., Hiller W., Günther G., Unger A., Müller H., Heimsoeth A., Golz C., Blank-Landeshammer B., Kollipara L., Zahedi R., Strohmann C., Hengstler J., Otterlo W., Bauer S., Rauh D. // Chem. Sci. 2019. V. 10. P. 10789– 10801. https://doi.org/10.1039/C9SC03445E
  98. Thress K., Paweletz C., Felip E., Cho B., Stetson D., Dougherty B., Lai Z., Markovets A., Vivancos A., Kuang Y., Ercan D., Matthews S., Cantarini M., Barrett J., Jänne P., Oxnard G. // Nat. Med. 2015. V. 21. P. 560–562. https://doi.org/10.1038/nm.3854
  99. Lategahn J., Tumbrink H., Schultz-Fademrecht C., Heimsoeth A., Werr L., Niggenaber J., Keul M., Parmaksiz F., Baumann M., Menninger S., Zent E., Landel I., Weisner J., Jeyakumar K., Heyden L., Russ N., Müller F., Lorenz C., Brägelmann J., Spille I., Grabe T., Müller M., Heuckmann J., Klebl B., Nussbaumer P., Sos M., Rauh D. // J. Med. Chem. 2022. V. 65. P. 6643–6655. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c02080
  100. Günther M., Laux J., Laufer S. // Eur. J. Pharm. Sci. 2018. V. 128. P. 91–96. https://doi.org/10.1016/j.ejps.2018.11.021
  101. Planken S., Behenna D., Nair S., Johnson T., Nagata A., Almaden C., Bailey S., Ballard E., Bernier L., Cheng H., Cho-Schultz S., Dalvie D., Deal J., Dinh D., Edwards M., Ferre R., Gajiwala K., Hemkens M., Kania R., Kath J., Matthews J., Murray B., Niessen S., Orr S., Pairish M., Sach N., Shen H., Shi M., Solowiej J., Tran K., Tseng E., Vicini P., Wang Y., Weinrich S., Zhou R., Zientek M., Liu L., Luo Y., Xin S., Zhang C., Lafontaine J. // J. Med. Chem. 2017. V. 60. P. 3002−3019. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01894
  102. Hu J., Han Y., Wang J., Liu Y., Zhao Y., Liu Y., Gong P. // Bioorg. Med. Chem. 2018. V. 26. P. 1810–1822. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.02.029
  103. Hu C., Wang A., Wu H., Qi Z., Li X., Yan X., Chen C., Yu K., Zou F., Wang W., Wang W., Wu J., Liu J., Wang B., Wang L., Ren T., Zhang S., Yun C., Liu J., Liu Q. // Oncotarget. 2017. V. 8. P. 18359–18372. https://doi.org/10.18632%2Foncotarget.15443
  104. Wang A., Li X., Wu H., Zou F., Yan X.-E., Chen C., Hu C., Yu K., Wang W., Zhao P., Wu J., Qi Z., Wang W., Wang B., Wang L., Ren T., Zhang S., Yun C.-H., Liu J., Liu Q. // J. Med. Chem. 2017. V. 60. P. 2944– 2962. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01907
  105. Cha M.-Y., Kang S.-J., Kim M.-R., Lee J.-Y., Jeon J.-Y., Jo M.-G., Kwak E.-J., Lee K.-O., Ha T.-H., Suh K.-H., Kim M.-S. // Patent Application US20130116213A1, published 09.05.2013.
  106. Kim E. // Drugs. 2016. V. 76. P. 1153–1157. https://doi.org/10.1007/s40265-016-0606-z
  107. Park K., Jӓnne P., Kim D.-W., Han J.-Y., Wu M.-F., Lee J.-S., Kang J.-H., Lee D.H., Cho B.C., Yu C.-J., Pang Y.K., Felip E., Kim H., Baek E., Noh Y.S. // Cancer. 2021. V. 127. P. 1407–1416. https://doi.org/10.1002/cncr.33385
  108. Xiao Z., Zhou Z., Chu C., Zhang Q., Zhou L., Yang Z., Li X., Yu L., Zheng P., Xu S., Zhu W. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 203. P. 112511. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112511
  109. Xiao Z., Chu C., Zhou L., Zhou Z., Zhang Q., Yang F., Yang Z., Zheng P., Xu S., Zhu W. // Bioorg. Med. Chem. 2020. V. 28. P. 115669. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115669
  110. Zhao B., Zhao C., Hu X., Xu S., Lan Z., Guo Y., Yang Z., Zhu W., Zheng P. // Eur. J. Med. Chem. 2019. V. 185. P. 111809. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.111809
  111. Coumar M.S., Chu C.Y., Lin C.W., Shiao H.Y., Ho Y.L., Reddy R., Lin W.H., Chen C.H., Peng Y.H., Leou J.S., Lien T.W., Huang C.T., Fang M.Y., Wu S.H., Wu J.S., Chittimalla S.K., Song J.S., Hsu J.T., Wu S.Y., Liao C.C., Chao Y.S., Hsieh H.P. // J. Med. Chem. 2010. V. 53. P. 4980–4988. https://doi.org/10.1021/jm1000198
  112. Peng Y.-H., Shiao H.-Y., Tu C.-H., Liu P.-M., Hsu J., Amancha P.K., Wu J.-S., Coumar M.S., Chen C.-H., Wang S.-Y., Lin W.-H., Sun H.-Y., Chao Y.-S., Lyu P.-C., Hsieh H.-P., Wu S.-Y. // J. Med. Chem. 2013. V. 56. Р. 3889–3903. https://doi.org/10.1021/jm400072p
  113. Lin S.-Y., Hsu Y.C., Peng Y.-H., Ke Y.-Y., Lin W.-H., Sun H.-Y., Shiao H.-Y., Kuo F.-M., Chen P.-Y., Lien T.-W., Chen C.-H., Chu C.-Y., Wang S.-Y., Yeh K.-C., Chen C.-P., Hsu T.-A., Wu S.-Y., Yeh T.-K., Chen C.-T., Hsieh H.-P. // J. Med. Chem. 2019. V. 62. P. 10108− 10123. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b00722
  114. Li M.-C., Coumar M., Lin S.-Y., Lin Y.-S., Huang G.-L., Chen C.-H., Lien T.-W., Wu Y.-W., Chen Y.-T., Chen C.-P., Huang Y.-C., Yeh K.-C., Yang C.-M., Kalita B., Pan S.-L., Hsu T.-A., Yeh T.-K., Chen C.-T., Hsieh H.-P. // J. Med. Chem. 2023. V. 66. P. 2566−2588. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.2c01434
  115. Das D., Xie L., Wang J., Xu X., Zhang Z., Shi J., Le X., Hong J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. V. 29. P. 591–596. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2018.12.056
  116. Das D., Hong, J. // Eur. J. Med. Chem. 2019. V. 170. P. 55–72. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.03.004
  117. Das D., Xie L., Wang J., Shi J., Hong J. // Bioorg. Chem. 2020. V. 99. P. 103790. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103790
  118. Liu Z., Wang L., Feng M., Yi Y., Zhang W., Liu W., Li L., Liu Z., Li Y., Ma X. // Bioorg. Chem. 2018. V. 77. P. 593–599. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2018.01.035
  119. Xu T., Peng T., Ren X., Zhang L., Yu L., Luo J., Zhang Z., Tu Z., Tong L., Huang Z., Lu X., Geng M., Xie H., Ding J., Ding K. // MedChemComm. 2015. V. 6. P. 1693–1697. https://doi.org/10.1039/C5MD00208G
  120. Yu L., Huang M., Xu T., Tong L., Yan X., Zhang Z., Xu Y., Yun C., Xie H., Ding K., Lu X. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 126. P. 1107–1117. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.12.006
  121. Zhang Z., Zou J., Yu L., Luo J., Li Y., Tu Z., Ren X., Wei H., Song L., Lu X., Ding K. // Cancer Med. 2018. V. 7. P. 1430–1439. https://doi.org/10.1002/cam4.1392
  122. Hao Y., Lyu J., Qu R., Tong Y., Sun D., Feng F., Tong L., Yang T., Zhao Z., Zhu L., Ding J., Xu Y., Xie H., Li H. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. P. 5609–5622. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.8b00346
  123. Hao Y., Wang X., Zhang T., Sun D., Tong Y., Xu Y., Chen H., Tong L., Zhu L., Zhao Z., Chen Z., Ding J., Xie H., Xu Y., Li H. // J. Med. Chem. 2016. V. 59. P. 7111–7124. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b00403
  124. Hao Y., Lyu J., Qu R., Sun D., Zhao Z., Chen Z., Ding J., Xie H., Xu Y. Li H. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 3830. https://doi.org/10.1038/s41598-017-04184-9
  125. Wurz R., Pettus L., Ashton K., Brown J., Chen J.J., Herberich B., Hong F.-T, Hu-Harrington E., Nguyen T., St. Jean, D., Jr., Tadesse S., Bauer D., Kubryk M., Zhan J., Cooke K., Mitchell P., Andrews K., Hsieh F., Hickman D., Kalyanaraman N., Wu T., Reid D., Lobenhofer E., Andrews D., Everds N., Guzman R., Parsons A., Hedley S., Tedrow J., Thiel O., Potter M., Radinsky R., Beltran P., Tasker A. // ACS Med. Chem. Lett. 2015. V. 6. P. 987–992. https://doi.org/10.1021/acsmedchemlett.5b00193
  126. Pawara R., Ahmad I., Nayak D., Wagh S., Wadkar A., Ansari A., Belamkar S., Surana S., Kundu C., Patil C., Patel H. // Bioorg. Chem. 2021. V. 115. P. 105234. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.105234
  127. Amaral D., Lategahn J., Fokoue H., Silva E., Sant’Anna C., Rauh D., Barreiro E., Laufer S., Lima L. // Sci. Rep. 2019. V. 9. P. 14. https://doi.org/10.1038/s41598-018-36846-7
  128. Zhang H., Wang J., Zhao H.-Y., Yang X.-Y., Lei H., Xin M., Cao Y.-X., Zhang S.-Q. // Bioorg. Med. Chem. 2018. V. 26. P. 3619–3633. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.05.039

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. (а) – Ингибиторы EGFR первого поколения; (б) – строение АТФ-связывающего сайта EGFR [9]; (в) – способ связывания эрлотиниба с EGFR [9].

Скачать (264KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Ингибиторы EGFR второго поколения.

Скачать (96KB)
Метаданные
4. Рис. 3. (а) – Первые ингибиторы EGFR третьего поколения; (б) – способ связывания WZ4002 с EGFR; (в) – наложение суперпозиций WZ4002 и роцилетиниба в EGFR T790M [30].

Скачать (217KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Лимертиниб и пиридиновые аналоги осимертиниба.

Скачать (139KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Пиразол- и триазол-содержащие аналоги осимертиниба.

Скачать (184KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Ингибиторы двойного действия EGFR DM/ALK и EGFR DM/BTK.

Скачать (174KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Пиррол-, пиразол-пиримидиновые и пуриновые ингибиторы EGFR DM.

Скачать (309KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Тиофено- и тиопиранопиримидиновые ингибиторы EGFR DM.

Скачать (158KB)
Метаданные
10. Рис. 9. Ингибиторы EGFR DM с хиназолиновыми и модифицированными хиназолиновыми остовами.

Скачать (316KB)
Метаданные
11. Схема 1. Предшественники осимертиниба и его основные метаболиты.

Скачать (198KB)
Метаданные
12. Схема 2. 5-Метилтио-аналоги WZ4002.

Скачать (131KB)
Метаданные
13. Схема 3. Аналоги WZ4002 с мочевиной в качестве линкерной вставки.

Скачать (137KB)
Метаданные
14. Схема 4. Аналоги роцилетиниба.

Скачать (142KB)
Метаданные
15. Схема 5. Аналоги роцилетиниба.

Скачать (144KB)
Метаданные
16. Схема 6. 2,4-Диаминопиримидиновые аналоги осимертиниба.

Скачать (135KB)
Метаданные
17. Схема 7. N-Оксидные и фторированные аналоги осимертиниба.

Скачать (179KB)
Метаданные
18. Схема 8. Аналоги осимертиниба.

Скачать (247KB)
Метаданные
19. Схема 9. Циклопропильные аналоги осимертиниба.

Скачать (98KB)
Метаданные
20. Схема 10. Дозимертиниб и его предшественники.

Скачать (121KB)
Метаданные
21. Схема 11. Аналоги осимертиниба.

Скачать (117KB)
Метаданные
22. Схема 12. Аналоги осимертиниба.

Скачать (263KB)
Метаданные
23. Схема 13. Пиразол- и триазол-содержащие 2,4-диаминопиримидины.

Скачать (112KB)
Метаданные
24. Схема 14. Модификации “головной” и аминной частей осимертиниба.

Скачать (127KB)
Метаданные
25. Схема 15. Аналоги осимертиниба с пиридиновым линкером.

Скачать (120KB)
Метаданные
26. Схема 16. Тетрагидротиенопиридиновые аналоги осимертиниба.

Скачать (122KB)
Метаданные
27. Схема 17. Модификации акриламида и пиримидинового остова.

Скачать (115KB)
Метаданные
28. Схема 18. Алленамидные аналоги осимертиниба.

Скачать (128KB)
Метаданные
29. Схема 19. Фуранопиримидиновые ингибиторы EGFR DM.

Скачать (162KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024