Химические превращения 3-бромметил-5,7-диметил-2-оксаадамантан-1-ола в серной кислоте
- Авторы: Ивлева Е.А1, Симатова Е.В1, Заборская М.С1, Казачкова М.С1, Рыбаков В.Б2, Климочкин Ю.Н1
-
Учреждения:
- ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»
- ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»
- Выпуск: Том 59, № 3 (2023)
- Страницы: 366-375
- Раздел: Статьи
- URL: https://gynecology.orscience.ru/0514-7492/article/view/666356
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223030084
- EDN: https://elibrary.ru/SZLDCB
- ID: 666356
Цитировать
Аннотация
Об авторах
Е. А Ивлева
ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»
Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Е. В Симатова
ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»
Email: ivleva.ea@samgtu.ru
М. С Заборская
ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»
Email: ivleva.ea@samgtu.ru
М. С Казачкова
ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»
Email: ivleva.ea@samgtu.ru
В. Б Рыбаков
ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»
Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Ю. Н Климочкин
ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»
Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Список литературы
- Klapötke T.M., Krumm B., Widera A. ChemPlusChem. 2018, 83, 61-69. doi: 10.1002/cplu.201700542
- Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels. 2018, 32, 7786-7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
- Xie J., Zhang X., Xie J., Xu J., Pan L., Zou J.-J. Fuel. 2019, 239, 652-658. doi: 10.1016/j.fuel.2018.11.064
- Agnew-Francis K.A., Williams C.M. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 675-700. doi. 10.1002/adsc.201500949
- Pavlov D., Sukhikh T., Filatov E., Potapov A. Molecules. 2019, 24, 2717-2728. doi: 10.3390/molecules24152717
- Parmar B., Patel P., Murali V., Rachuri Y., Kureshy R.I., Khan N.H., Suresh E. Inorg. Chem. Front. 2018, 5, 2630-2640. doi: 10.1039/C8QI00744F
- Zheng Y.-Z., Zheng Z., Tong M.-L., Chen X.-M. Polyhedron. 2013, 52, 1159-1168. doi: 10.1016/j.poly.2012.06.051
- Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31, 619-642. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04508
- Ryan L.S., Nakatsuka A., Lippert A.R. Results Chem. 2021, 3, 100106. doi: 10.1016/j.rechem.2021.100106
- Kagalwala H.N., Reeves R.T., Lippert A.R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2022, 68, 102134. doi: 10.1016/j.cbpa.2022.102134
- Vacher M., Galván I.F., Ding B.-W., Schramm S., Berraud-Pache R., Naumov P., Ferré N., Liu Y.-J., Navizet I., Roca-Sanjuán D., Baader W.J., Lindh R. Chem. Rev. 2018, 118, 6927-6974. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00649
- Gu Y., Zhou X., Li Y., Wu K., Wang F., Huang M., Guo F., Wang Y., Gong S., Ma D., Yang C. Org. Electron. 2015, 25, 193-199. doi: 10.1016/j.orgel.2015.06.036
- Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516-3604. doi: 10.1021/cr100264t
- Stockdale T.P., Williams C.M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737-7763. doi: 10.1039/c4cs00477a
- Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245-3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
- Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967-2978. doi: 10.2174/092986710792065027
- Zarubaev V.V., Golod E.L., Anfimov P.M., Shtro A.A., Saraev V.V., Gavrilov A.S., Logvinov A.V., Kiselev O.I. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 839-848. doi: 10.1016/j.bmc.2009.11.047
- Suslov E.V., Mozhaytsev E.S., Korchagina D.V., Bormotov N.I., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Serova O.A., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Shishkina L.N., Salakhutdinov N.F. RSC Med. Chem. 2020, 11, 1185-1195. doi: 10.1039/D0MD00108B
- Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Морозов И.С. Хим.-фарм. ж. 2000, 34, 3-9.
- Spasov A.A., Khamidova T.V., Bugaeva L.I., Morozov I.S. Pharm. Chem. J. 2000, 34, 1-7. doi: 10.1007/BF02524549
- Papanastasiou I., Tsotinis A., Kolocouris N., Nikas S.P., Vamvakides A. Med. Chem. Res. 2014, 23, 1966-1975. doi: 10.1007/s00044-013-0798-7
- Kadernani Y.E., Zindo F.T., Kapp E., Malan S.F., Joubert J. Med. Chem. Commun. 2014, 5, 1678-1684. doi: 10.1039/C4MD00244J
- Protopopova M., Hanrahan C., Nikonenko B., Samala R., Chen P., Gearhart J., Einck L., Nacy C.A.J. Antimicrob. Chemother. 2005, 56, 968-974. doi: 10.1093/jac/dki319
- Cheng H., Hoffman J., LeSajiv P., Nair K., Cripps S., Matthews J., Smith C., Yang M., Kupchinsky S., Dress K., Edwards M., Cole B., Walters E., Loh C., Ermolieff J., Fanjul A., Bhat G. B., Herrera J., Pauly T., Hosea N., Paderes G., Rejto P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2897-2902. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.03.032
- Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V. Bio. Biophys. Res. Commun. 2020, 529, 1225-1241. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
- Шокова Э.А., Ковалев В.В. Хим.-фарм. ж. 2016, 50, 3-15.
- Shokova Й. A., Kovalev V. V. Pharm. Chem. J. 2016, 50, 63-75. doi: 10.1007/s11094-016-1400-7
- Спасов А.А., Васильев П.М., Бабков Д.А., Прохорова Т.Ю., Стурова Е.А., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Баймуратов М.Р. Биоорг. хим. 2017, 43, 420-426.
- Spasov A.A., Vasil'ev P.M., Babkov D.A., Prokhorova T.Y., Sturova E.A., Klimochkin Y.N., Leonova M.V., Baimuratov M.R. Russ. J. Bioorg. Chem. 2017, 43, 449-455. doi: 10.1134/S1068162017040124
- Liu Z., Yang S., Jin X., Zhang G., Guo B., Chen H., Yu P., Sun Y., Zhang Z., Wang Y. Med. Chem. Commun. 2017, 8, 135-147. doi: 10.1039/c6md00509h
- Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 626-635.
- Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 626-635. doi: 10.1007/s10593-020-02712-6
- Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1473-1496.
- Klimochkin Y.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473-1496. doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
- Shiryaev V.A., Skomorohov M.Yu., Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113485
- Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214-235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
- Duque M.D., Camps P., Profire L., Montaner S., Vázquez S., Sureda F.X., Mallol J., López-Querol M., Naesens L., De Clercq E., Prathalingam S.R., Kelly J.M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3198-3206. doi: 10.1016/j.bmc.2009.02.007
- Leiva R., Gazzarrini S., Esplugas R., Moroni A., Naesens L., Sureda F.X., Vázquez S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1272-1275. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.01.160
- Codony S., Pujol E., Pizarro J., Feixas F., Valverde E., Loza M.I., Brea J.M., Saez E., Oyarzabal J., Pineda-Lucena A., Perez B., Perez C., Rodríguez-Franco M.I., Leiva R., Osuna S., Morisseau C., Hammock B.D., Vazquez-Carrera M., Vazquez S. J. Med. Chem. 2020, 63, 9237-9257. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00310
- Ronco C., Jean L., Renard P.Y. Tetrahedron Lett. 2010, 66, 7399-7404. doi: 10.1016/j.tet.2010.07.021
- Ronco C., Foucault R., Gillon E., Bohn P., Nachon F., Jean L., Renard P.Y. ChemMedChem. 2011, 6, 876-888. doi: 10.1002/cmdc.201000523
- Mlinarić-Majerski K., Kragol G. Tetrahedron. 2001, 57, 449-457.
- Marchand A.P., Kumar K.A., McKim A.S. Tetrahedron. 1997, 53, 3467-3474. doi: 10.1016/S0040-4020(97)00075-6
- Ramljak T.S., Despotovic I., Mlinaric-Majerski K. Tetrahedron. 2013, 69, 10610-10620. doi: 10.1016/j.tet.2013.10.039
- Ивлева Е.А., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 51-60.
- Ivleva E.A., Klepikov V.V., Khatmullina Yu.E., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 38-46. doi: 10.1134/S1070428022010043
- Моисеев И.К., Дорошенко Р.И. ЖОрХ. 1983, 19, 1117-1118.
- Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Трахтенберг П.Л., Земцова М.Н. Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1985, 9, 2141-2143.
- Moiseev I.K., Bagrii E.I., Klimochkin Yu.N., Dolgopolova T.N., Zemtsova M.N., Trakhtenberg P.L. Russ. Chem. Bull. 1985, 9, 1980-1982. doi: 10.1007/BF00953950
- Ширяев А.К., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2001, 37, 781-782.
- Shiryaev A.K., Moiseev I. K. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 746-747. doi: 10.1023/A:1012428724127
- Моисеев И.К., Стулин Н.В., Юдашкин А.В., Климочкин Ю.Н. ЖОХ. 1985, 55, 1655-1656.
- Климочкин Ю.Н., Вологин М.Ф., Коржев И.Р., Багрий Е.И. Нефтехимия. 2001, 41, 30-32.
- Ивлева Е.А., Ткаченко И.М., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2016, 52, 1567-1572.
- Ivleva E.A., Tkachenko I.M., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1558-1564. doi: 10.1134/S1070428016110026
- Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Ширяев В.А. ЖОрХ. 2021, 57, 373-383.
- Klimochkin Y.N., Ivleva E.A., Shiryaev V.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 355-363. doi: 10.1134/S1070428021030052
- Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А. ЖОрХ. 2022, 58, 484-494.
- Klimochkin Y.N., Ivleva E.A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 669-678. doi: 10.1134/S1070428022050050
- Ivleva E.A., Petrova E.V., Klimochkin Y.N., Rybakov V.B. CCDC 1921976: Experimental Crystal Structure Determination. CSD Commun. 2019. doi: 10.5517/ccdc.csd.cc22hz7t
- Юрченко А.Г., Мурзинова З.Н., Степанов Ф.Н. ЖОрХ. 1972, 8, 2332-2339.
- Юрченко А.Г., Мурзинова З.Н., Исаев С.Д. ЖОрХ. 1975, 11, 1427-1431.
- Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
- Farrugia L.J. J. Appl. Crystallogr. 2012, 45, 849-854. doi: 10.1107/S0021889812029111
Дополнительные файлы
