Синтез 4-(N4-метил-5-арил-1,2,4-триазол-5-илметилтио)крезоксиуксусных кислот и их сульфоновых аналогов - новых потенциальных агонистов PPARδ/β

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработана 9-стадийная схема синтеза 4-( N 4-метил-5-арил-1,2,4-триазол-5-илметилтио)крезоксиуксусных кислот -новых потенциальных агонистов PPARδ/β на основе замещенных бензойных кислот. Из промежуточных эфиров таких кислот получены их сульфонсодержащие аналоги.

Об авторах

Д. В Минин

ФГБОУ ВО «Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева»

Email: minin30@mail.ru

С. В Попков

ФГБОУ ВО «Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева»

Email: minin30@mail.ru

Г. В Цаплин

ФГБОУ ВО «Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева»

Email: minin30@mail.ru

Список литературы

  1. Evans R.M., Mangelsdorf D.J. Cell. 2014, 157, 255-266. doi: 10.1016/j.cell.2014.03.012
  2. Ciocoiu C.C., Nikoli N., Nguyen H.H., Thoresen G.H., Aasen A.J., Hansen T.V. Eur. J. Med. Chim. 2010, 45, 3047-3055. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.03.035
  3. Pereira R., Claudine Gaudon C., Iglesias B., Germain P., Gronemeyer H., de Lera A.R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 49-54. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.09.060
  4. Batista F.A.H., Trivella D.B.B., Bernardes A., Gratieri J., Oliveira P.S.L., Figueira A.C.M., Webb P., Polikarpov I. PLoS ONE. 2012, 7, 1-7. doi: 10.1371/journal.pone.0033643
  5. Holla B., Kalluraya B., Sridhar K., Drake E., Thomas L., Bhandary K., Levine M. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 301-308. doi: 10.1016/0223-5234(94)90100-7
  6. Haber J. Cas. Lek. Cesk. 2001, 140, 596-604.
  7. Ergenc N., Ilhan E., Ötük G. Pharmazie. 1992, 47, 59-60.
  8. Rollas S., Kalyoncuoğlu N., Sür-Altiner D., Yegenoğlu Y. Pharmazie. 1993, 48, 308-309.
  9. Mir I., Siddiqui M., Comrie A. Tetrahedron. 1970, 26, 5235-5238. doi: 10.1016/s0040-4020(01)98732-0
  10. Holla B., Veerendra B., Shivananda M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 759-767. doi: 10.1016/S0223-5234(03)00128-4
  11. Yale H., Piala J. J. Med. Chem. 1966, 9, 42-46. doi: 10.1021/jm00319a010
  12. Mhasalkar M., Shah M., Nikam S., Anantanarayanan K., Deliwala C. J. Med. Chem. 1970, 13, 672-674.
  13. Shaker R. Arkivoc. 2006, 9, 59-112. doi: 10.3998/ark.5550190.0007.904
  14. Dittrich-Wengenroth E., Otteneder M., Bischoff H., Woltering M., Heckroth H. Пат. 2512502 (2004). Канада. С.A. 2005, 143, 153366.
  15. Connor S., Mantlo N., Zhu G., Herr R. Пат. 7544707 (2009). США. C.A. 2010, 41, 106371.
  16. Jaiswal R., Pamar S., Singh S., Bartwal J. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 561-565. doi: 10.1002/jhet.5570160331
  17. Чурилов И.С. Диc. … канд. хим. наук. М., 2008.
  18. Sung K., Lee A. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1101-1109. doi: 10.1002/jhet.5570290512
  19. Ivanova N.V., Sviridov S.I., Shorshnev S.V., Stepanov A.E. Synthesis. 2006, 2006, 156-160. doi: 10.1055/s-2005-921754
  20. Thevis M., Moller I., Thomas A., Beuck S., Rodchenkov G., Bornatsch W., Geyer H., Schanzer W. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 396, 2479-2491. doi: 10.1007/s00216-009-3283-x
  21. Thevis M., Moller I., Thomas A., Beuck S., Rodchenkov G., Bornatsch W., Geyer H., Schanzer W. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 396, 2479-2491. doi: 10.1007/s00216-009-3283-x
  22. Минин Д.В., Попков С.В., Бурдейный М.Л., Гончаров В.М., Василевский С.В. Fine Chem. Technol. 2019, 14, 60-69. doi: 10.32362/2410-6593-2019-14-3-60-69
  23. Banerjee A., Banerjee G.C., Dutt S., Banerjee S., Samaddar H. J. Indian Chem. Soc. 1980, 57, 640.
  24. Houlihan W.J., Gogerty J.H., Parrino V.A., Ryan E. J. Med. Chem. 1983, 26, 765.
  25. Al-Aseer M.A., Allisson B.D., Smith S.G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2715.
  26. Yagupol'skii L.M. Ukr. Khim. Zh. 1957, 23, 634.
  27. Horwitz J.P. J. Org. Chem. 1954, 19, 194.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023