Triflamidation of Camphene in Nitrile Solutions

M. M. Sobyanina; Собянина Мария Михайловна; I. A. Garagan; Гараган Иван Александрович; A. S. Ganin; Ганин Антон Сергеевич

doi:10.31857/S0514749224080028

Трифламидирование камфена в среде нитрилов

Авторы: Собянина М.М.¹, Гараган И.А.¹, Ганин А.С.¹
Учреждения:
1. Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Выпуск: Том 60, № 8 (2024)
Страницы: 15-22
Раздел: Статьи
URL: https://gynecology.orscience.ru/0514-7492/article/view/676674
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224080028
EDN: https://elibrary.ru/RBFCFX
ID: 676674

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Исследовано взаимодействие трифламида с камфеном в среде нитрилов в присутствии NBS и NIS. Реакции в среде изобутиронитрила дают широкий ряд продуктов: дибромид, камфенол, продукт бромамидирования и соответствующие амидины. В среде бензонитрила с NBS получены изомерные бензамидины. Один из них является продуктом перегруппировки камфенового каркаса в ходе реакции, а во втором исходная структура субстрата сохраняется. При использовании NIS в качестве окислителя в том же растворителе получена аналогичная смесь изомеров, имеющих в своем составе атом йода.

Ключевые слова

трифторметансульфонамид, камфен, перегруппировка Вагнера–Меервейна, окислительное присоединение, нитрилы, амидины

Полный текст

Список литературы

Zhou L., Zhou J., Tan C. K., Chen J., Yeung Y.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 2448–2451. doi: 10.1021/ol2006902
Ishikawa T. Superbases for Organic Synthesis. 2009. doi: 10.1002/9780470740859
Berlinck R.G.S., Burtoloso A.C.B., Kossuga M.H. Nat. Prod. Rep. 2008, 919–954. doi: 10.1039/B507874C
Berlinck R.G.S., Kossuga M.H. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 516–550. doi: 10.1039/B209227C
Nagasawa K., Hashimoto Y. Chem. Rec. 2003, 3, 201–211. doi: 10.1002/tcr.10064
Bellina F., Cauteruccio S., Rossi R. Tetrahedron. 2007, 63, 4571–4624. doi: 10.1016/j.tet.2007.02.075
Luca L.D. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1–23. doi: 10.2174/092986706775197971
Ahmad S.M., Braddock D.C., Cansell G., Hermitage S.A., Redmond J.M., White A.J.P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5948–5952. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.06.112
Edelmann F.T., Hill A.F., Fink M.J. Advances in Physical Organic Chemistry. 2008, 183–352.
Ganesh V., Sureshkumar D., Chanda D., Chandrasekaran S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12498–12511. doi: 10.1002/chem.201103556
Moskalik M.Yu., Shainyan B.A., Ushakov I.A., Sterkhova I.V., Astakhova V.V. Tetrahedron. 2020, 76, 131018. doi: 10.1016/j.tet.2020.131018
Garagan I.A., Moskalik M.Yu., Sterkhova I.V., Ganin A.S. Molbank 2023, 2023(2), M1645. doi: 10.3390/M1645
Dağalan Z., Koçak R., Daştan A., Nişancı B. Org. Lett. 2022, 24, 8261–8264. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02627
Darby N., Lamb N., Money T. Can. J. Chem. 1979, 57, 742–746. doi: 10.1139/v79-121
Ganin A.S, Sobyanina M.M, Moskalik M.Yu., Shainyan B.A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 1410–1417. doi.org/10.31857/S0514749223110022