Внутримолекулярная гетероциклизация хинолилзамещенных карботиамидов в функционализированные 2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазолы и 1,3,4-тиадиазолы

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен экономичный и простой подход для превращения хинолилзамещенного пропаноил-N-фенилгидразин-1-карботиоамида в производные хинолона, включающие 4-метил-3-[2-(4-фенил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)этил]хинолин-2(1H)-оны и 4-метил-3-[2-(5-(фениламино)-1,3,4-тиадиазол-2-ил)этил]хинолин-2(1Н)-оны, реакцией гетероциклизации с использованием водного раствора гидроксида натрия и концентрированной серной кислоты. Доказано, что эти реакции экономически эффективны и в мягких условиях дают желаемые продукты с высокими выходами (85–98%) в отсутствие дорогих катализаторов и без использования колоночной хроматографии.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Искуи Левоновна Алексанян

Ереванский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: ialeksanyan@ysu.am
ORCID iD: 0000-0002-4039-2323
Армения, Ереван

Лилит Папиновна Амбарцумян

Ереванский государственный университет

Email: ialeksanyan@ysu.am
ORCID iD: 0000-0003-1210-0052
Армения, Ереван

Список литературы

  1. Aly A.A., Hassan A.A., Makhlouf M.M., Bräse S. Molecules. 2020, 25, 3036. doi: 10.3390/molecules25133036
  2. Zhang S.S., Tan Q.W., Guan L.P., Mini Rev Med Chem. 2021, 21, 16, 2261–2275. doi: 10.2174/1389557521666210111145011
  3. Matada B.S., Pattanashettar R., Yernale N.G., Bioorg Med Chem. 2021, 32, 115973(1–25). doi: 10.1016/j.bmc.2020.115973
  4. Bin Y., Xiuyan Y. Chem Biol Drug Des. 2022, 100, 6, 763–765. doi: 10.1111/cbdd.14166
  5. Paranjeet K., Anuradha A.C., Tamanna T., Kumar S.S., Amit M. Chem Biol Drug Des. 2022, 100, 6, 765–785. \ doi: 10.1111/cbdd.14025
  6. Khidre R., Salem M.A., Ameen T.A., Abdelgawad A.A.M. Polycycl. Aromatic Compd. 2023, 43, 1, 13–53. doi: 10.1080/10406638.2021.2008457
  7. Jamshidi H., Naimi-Jamal M.R., Safavi M., Rayat Sanati K., Azerang P., Tahghighi A. Amit. Chem. Biol. Drug Des. 2022, 100, 6, 935–946. doi: 10.1111/cbdd.14031
  8. Abdi B., Fekadu M., Zeleke D., Eswaramoorthy R., Melaku Y. J. Chem. 2021, 2408006(1–13). doi: 10.1155/2021/2408006
  9. Gupta S.K., Mishra A. Agents Med. Chem. 2016, 15, 31–43. doi: 10.2174/1871523015666160210124545
  10. Zajdel P., Marciniec K., Maślankiewicz A., Grychowska K., Satała G., Duszyńska, B., Lenda T., Siwek A., Nowak G., Partyka A., Wróbel D., Jastrzębska-Więsek M., Bojarski A.J., Wesolowska A., Pawłowski M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 60, 42–50. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.11.042
  11. Kumar H., Devaraji V., Joshi R., Jadhao M., Ahirkar P., Prasath R., Bhavana P., Ghosh, S.K. RSC Adv. 2015, 5, 65496–65513. doi: 10.1039/C5RA08778C
  12. Shang, X.F. Morris-Natschke, S.L. Liu, X. Guo, Y.Q. Xu, M. Goto, X.S. Li, J.C.. Yang, G.Z Lee, K.H. Med. Res. Rev. 2018, vol. 38, p. 775–828. doi: 10.1002/med.21466
  13. Senerovic, L. Opsenica, D. Moric, I. Aleksic, I. Spasić, M. Vasiljevic, B. Adv. Experim. Med. Biol. 2019, vol. 1282, p. 37-69. doi: 10.1007/5584_2019_428
  14. Shruthi T. G., Eswaran S., Shivarudraiah P., Narayanan S., Subramanian S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 97–102. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.11.002
  15. Kaur T., Bhandari D.D Biointerface Res. Appl. Chem. 2023, 13, 4, 355(1–19). doi: 10.33263/BRIAC134.355
  16. Kaur R., Kumar K. Eur. J. Med. Chem. 2021, 215, 113220(1–36). doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113220
  17. Bekhit A.A., Nasralla S.N., El-Agroudy E.J., Hamouda N., El-Fattah A.A., Bekhit S.A., Amagase K., Ibrahim T.M. Eur. J Pharm. Sci. 2022, 168, 106080(1–10).
  18. doi: 10.1016/j.ejps.2021.106080
  19. Tornheim J.A., Udwadia Z.F., Arora P.R., Gajjar I., Sharma S., Karane M., Sawant N., Kharat N., Blum A.J., Shivakumar S.V.B.Y., Gupte A.N., Gupte N., Mullerpattan J.B., Pinto L.M., Ashavaid T.F., Gupta A., Rodrigues C. Open Forum Infectious Diseases. 2022, 9, 2, ofab615. doi: 10.1093/ofid/ofab615
  20. Kucharski D.J., Jaszczak M.K., Boratynski P.J. Molecules. 2022, 27, 1003(1–34). doi: 10.3390/molecules27031003
  21. Zhang J., Lei X., Tang J., Chen J., Zhao Q., Fang W., Zhang Y., Li Y., Zuo Y.J. BionicEng. 2022, 19, 483–496. doi: 10.1007/s42235-021-00144-2
  22. Morley C., Carvalho de Almeida C., Moloney S., Grimwood K., Infect. Dis. J. 2022, 41, 121–122. doi: 10.1097/INF.0000000000003373
  23. Coyle M.A., Goss C.S., Manz W.J., Greenshields J.T., Chapman R.F., Stager J.M., Physiol. Rep. 2022, 10, e15149(1–11). doi: 10.14814/phy2.15149
  24. Kulkarni A.V., Tirumalle S., Premkumar M., Kumar K., Fatima S., Rapole B., Simhadri, V. Gora B.A., Sasikala M., Gujjarlapudi D., Yelamanchili S., Sharma M., Gupta R., Rao P.N., reddy D.N. Am. J. Gastroenterol. 2022, 117, 607–616. doi: 10.14309/ajg.0000000000001611
  25. Yang H., Park T., Park D., Kang M.G., Toxicol. Vitro. 2022, 82, 05374(1–9). doi: 10.1016/j.tiv.2022.105374
  26. Voss F.O., van Beurden M.V., Jordanova E.S., Lancet. 2022, 399, 1755–1757. doi: 10.1016/S0140-6736(22)00624-9
  27. Aleksanyan I.L., Hambardzumyan L.P., Russ J Org Chem. 2017, 53, 226–230. doi: 10.1134/S1070428017020142
  28. Aleksanyan I.L., Hambardzumyan L.P., Russ J Org Chem. 2018, 54, 1402–1405. doi: 10.1134/S1070428018090221
  29. Aleksanyan I.L., Hambardzumyan L.P., Russ J Org Chem. 2019, 55, 262–265. doi: 10.1134/S1070428019020209
  30. Batista F.V., Pinto D.C.G.A., Silva, A.M.S. ACS Sustainable Chem. Eng. 2016, 4, 8, 4064–4078. doi: 10.1021/acssuschemeng.6b01010
  31. Patel A., Patel S., Mehta M., Patel Y., Patel R., Shah D., Patel D., Shah U., Patel M., Patel S., Solanki N., Bambharoliya T., Patel S., Nagani A., Patel H., Vaghasiya J., Shah H., Prajapati B., Rathod M., Bhimani B., Patel R., Bhavsar V., Rakholiya B., Patel M., Patel P. Green chemistry letters and reviews. 2022, 15, 2, 337–372. doi: 10.1080/17518253.2022.2064194
  32. Nainwal L.M., Tasneem S., Akhtar W., Verma G., Khan M.F., Parvez S., Shaquiquzzaman M., Akhter M., Alam M.M. EUR. J. Med. Chem. 2019, 164, 121–170. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.11.026
  33. Tanaka K., Toda F., Chemical Review. 2000, 100, 1025–1074. doi: 10.1021/cr940089p
  34. Shaikh I.R. Journal of Catalysts. 2014. 402860(1–35). doi: 10.1155/2014/402860
  35. Clark J. H., Nat. Chem. 2009, 1, 1, 12–13. doi: 10.1038/nchem.146
  36. Song J., Han B., Natl. sci. Rev. 2015, 2, 3, 255–256. doi: 10.1093/nsr/nwu076

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (71KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (50KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024