Отправить статью по E-mail 
Катализируемое Pd(PPh3)4 элиминирование аллилового ацетата в п-метоксибензиловом эфире (±)-9α,11α,15α-триацетата клопростенола
- Авторы: Загитов В.В.1, Востриков Н.С.1, Мифтахов М.С.1
-
Учреждения:
- Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
- Выпуск: Том 60, № 10 (2024)
- Страницы: 1048-1053
- Раздел: Статьи
- URL: https://gynecology.orscience.ru/0514-7492/article/view/682487
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224100074
- EDN: https://elibrary.ru/QLRUKN
- ID: 682487
Цитировать
Полный текст
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Доступ платный или только для подписчиков
Аннотация
Попытки замещения аллильной С15-ацетатной группы клопростенола на тозильную в условиях межфазного катализа (СH2Cl2/H2O, R3R′N+Hal-, NaOH, TsOH, Pd(PPh3)4) с умеренным выходом привели к соответствующему 13Е,15Z-производному — продукту элиминирования АсОН. Это же соединение с высоким выходом стереоселективно образуется при проведении данной реакции в среде ТГФ–Pd(PPh3)4–NaH.
Ключевые слова
Полный текст
Об авторах
В. В. Загитов
Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
Email: vostrikov@anrb.ru
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71
Н. С. Востриков
Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
Автор, ответственный за переписку.
Email: vostrikov@anrb.ru
450054 Уфа, просп. Октября, 71
М. С. Мифтахов
Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
Email: vostrikov@anrb.ru
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71
Список литературы
- Trost B.M., Van Vranken D.L. Chem. Rev. 1996, 96, 395–422. doi: 10.1021/cr9409804
- Trost B.M., Crawley M.L. Chem Rev. 2003; 103: 2921–2943. doi: 10.1021/cr020027w
- Pàmies O, Margalef J., Cañellas S., James J.., Judge E., Guiry P.J., Moberg C.., Bäckvall J.E., Pfaltz A., Pericàs M.A., Diéguez M. Chem Rev. 2021; 121: 4373–4505. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00736
- Takacs J.M., Lawson E.C., Francis C. J Am Chem Soc. 1997; 119: 5956–5957. doi: 10.1021/ja962313t
- Vaddula B.R., Saha A., Varma R.S., Leazer J. European J Org Chem. 2012; 6707–6709. doi: 10.1002/ejoc.201201241
- Zhang Z., Lu X…, Xu Z.., Zhang Q., Han X. Organometallics. 2001; 20: 3724–3728. doi: 10.1021/om0101994
- Bordwell F.G., Pagani G.A. J Am Chem Soc. 1975; 97: 118–123. doi: 10.1021/ja00834a020
- Chevrin C., Le Bras J., Roglans A., Harakat D., Muzart J. New J Chem. 2007; 31: 121–126. doi: 10.1039/B613562E
- Oikawa Y., Yoshioka T., Yonemitsu O. Tetrahedron Lett. 1982; 23: 885–888. doi: 10.1016/S0040-4039(00)86974-9
- Vostrikov N.S., Zagitov V.V., Lobov A.N., Ishmetova D.V., Vakhitova Y.V., Miftakhov M.S. ChemistrySelect. 2021; 6: 11022–11028. doi: 10.1002/slct.202102556
Дополнительные файлы
