Том 59, № 6 (2023)

На основе реакций Кнёвенагеля, нуклеофильного винильного замещения (S_NVin) и алкилирования синтезированы нитрилы и амиды никотиновой кислоты. Строение (1-амино-5-фенил-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3- c ]изохинолин-2-ил)(фенил)метанона изучено методом РСА.

При взаимодействии 5-замещенных 4-(2,2,2-трихлорацетил)фуран-2,3-дионов с арил- или тиеноил гидразидами в среде безводного хлороформа при перемешивании в течение нескольких часов образовывались в виде смеси диастериомеров А и В (соотношение примерно 70:30) 1-замещенные 3-(гет)арил-4,5-дигидро-5-гидрокси-4-(2,2,2-трихлорацетил)-1 Н -пиразол-5-карбоновые кислоты.

Гетероциклизация 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов с гидразидом изоникотиновой кислоты в этаноле в присутствии каталитических количеств соляной кислоты без или под действием микроволнового излучения приводит к новым 4-({4-[(алкилсульфанил)метил]-3,5-диметил-1 H -пиразол-1-ил}карбонил)пиридинам. В этих условиях 3-[(алкилсульфонил)метил]пентан-2,4-дионы превращаются в соответствующие 4-[(алкилсульфанил)метил]-3,5-диметил-1 H -пиразолы.

Разработан синтез 4-гидроксиизопропилпроизводного левоглюкозенона и осуществлены его дегидратация и восстановление в том числе энзиматическое в ненасыщенное и 2 S -гидроксипроизводное. Обнаружена фунгицидная активность ненасыщенного производного по отношении к микроскопическим грибам Rhizoctonia solani , аналогично l-ментону.

Впервые осуществлено каталитическое [6π+2π]-циклоприсоединение терминальных алкинов к N -карбофлуоренилметоксиазепину под действием новой трехкомпонентной каталитической системы Co(acac)₂(dppe)/Zn/ZnI₂ c получением ранее неописанных и перспективных 9-азабицикло[4.2.1]нона2,4,7-триенов (с выходами 79-92%), содержащих флуореновый заместитель.

Синергический эффект циклических кеталей в композициях с низшими спиртами впервые обнаружен при исследовании октанповышающего действия добавок кеталей к спиртосодержащим бензинам. Использование модельных реакций окисления кеталей и их структурных аналогов - бенздиоксоланов - в протонодонорных средах позволило связать механизм синергического эффекта с образованием комплексов кеталь-спирт со свойствами поверхностно-активных веществ, формирующих вокруг себя гидратированные надмолекулярные структуры. Внутри них более эффективно, чем в объемной среде, происходит деактивация горячих топливных радикалов с переводом с взрывного режима горения в стационарный. Подобный структурирующий эффект имеет общее значение для функционирования кеталей в гидрофобно-гидрофильных средах, в том числе в живых биологических системах. Такой вывод подтверждает исследование активности циклических кеталей в составе антибактериальных агентов в композициях со спиртами и с карбоновыми кислотами.