Том 59, № 5 (2023)

Реакцией 5-замещенных 4-трихлорацетилфуран-2,3-дионов с ароматическими аминами синтезированы производные 5-(трихлорметил)дигидрофуран-2,3-дионов, которые проявляют противомикробную и антиноцицептивную активность.

Взаимодействие галогензамещенных бензальдегидов с 3-(1-хлорэтокси)проп-1-ином приводит к диастереоселективному синтезу непредельных эфиров 2-гидроксиоксирана, образование которых подтверждено их реакцией с ацетоном в присутствии BF₃·Et₂O с образованием замещенных 1,3-диоксоланов.

Впервые изучены масс-спектры ранее неизвестных N -(5-амино-2-тиенил)тиомочевин, получаемых в 1 препаративную стадию из пропаргиламинов и изотиоцианатов, и выявлены основные закономерности их фрагментации в условиях электронной ионизации (70 эВ). Все исследуемые тиенилтиомочевины образуют молекулярный ион ( I _отн 7-61%), общим направлением фрагментации которого (за исключением N -[5-(диэтиламино)-2-тиенил]- N , N '-дифенилтиомочевины) является разрыв связи R¹N-C(=S) с образованием иона [ M - R²NHCS]⁺, пик которого имеет высокую интенсивность ( I _отн 35-85%). Доминирующее направление фрагментации молекулярного иона N -[5-(диэтиламино)-2-тиенил]- N , N '-дифенилтиомочевины связано с деградацией тиофенового цикла по связям C²-S и C⁴-C⁵. Для N -(5-пирролидин-1-ил-2-тиенил)- и N -(5-пиперидин-1-ил-2-тиенил)тиомочевин характерно протекание интенсивных специфических процессов перегруппировки, проявляющихся в появлении неожиданных каналов первичной фрагментации молекулярного иона, основным из которых является элиминирование молекулы N , N '-диметилкарбодиимида.

Синтезированы 8 новых N -ацилгидразонов из диацетата бетулина его низкотемпературным озонолитическим превращением в 3β,3,28-диацетоксикси-20-оксо-29-норлупан и последующей конденсацией последнего с гидразидами ряда алифатических и ароматических кислот. Изучена in vitro цитотоксическая активность полученных соединений в отношении ряда опухолевых клеток. Производные, полученные конденсацией 3β,3,28-диацетоксикси-20-оксо-29-норлупана с гидразидами салициловой, изоникотиновой и никотиновой кислот, проявили умеренную активность в отношении клеточных линий гепатоцеллюлярной карциномы человека HepG2, рака толстой кишки человека HTC-116, лейкемии THP-1, острого Т-клеточного лейкоза Jurkat.

Взаимодействием ряда 2,5,7-тризамещенных 6-кето(гидрокси)-1,3-диазаадамантанов, содержащих п -аминофенильный заместитель в положении 2, с ангидридами различных дикарбоновых кислот получено 15 новых производных диазаадамантанов с фталимидным и сукцинимидными фрагментами.

Взаимодействие 2-[3(4)-нитробензоил]-1,1,3,3-тетрацианопропенидов с хлороводородом в спиртах приводит к соответствующим 4-амино-1-алкокси-1-[3(4)-нитрофенил]-3-оксо-6-хлор-2,3-дигидро-1 H -пирроло[3,4- c ]пиридин-7-карбонитрилам, через образование промежуточных 2-{2-гидрокси-2-[3(4)-нитрофенил]-4-циано-5-алкокси-1,2-дигидро-3 H -пиррол-3-илиден}малононитрилов, которые можно выделить с небольшим выходом. Проведение реакции в водно-спиртовой среде позволяет получать 4-амино-1гидрокси-1-[3(4)-нитрофенил]-3-оксо-6-хлор-2,3-дигидро-1 H -пирроло[3,4- c ]пиридин-7-карбонитрилы.

Для исследования возможности создания новых анизотропных нанокомпозитов на основе органических молекул, содержащих меркаптогруппы для специфического взаимодействия с наночастицами, изучена возможность превращения гидроксипроизводных полифениленов в соответствующие тиолы.

С использованием двухстадийной методики синтеза получена серия фосфорилированных четвертичных аммониевых солей 2-7 с высшими алкильными заместителями у четвертичного атома азота. Установлено, что соединения 2-5 проявляют высокую антимикробную активность в отношении штаммов бактерий B. cereus , S. aureus , E. coli , а также грибов Candida albicans . Соединения 6 и 7, содержащие гекса- и октадецильные заместители у атома азота не проявляют активность к патогенным штаммам микроорганизмов. С использованием метода ЯМР ³¹Р доказано, что полученные соединения под действием влаги воздуха переходят в соответствующие фосфорилированные бетаины.

Реакцией реактива Лавессона с циклическими аминами синтезированы (4-метоксифенил)ди(пирролидин-1-ил)фосфинсульфиды. Впервые показано, что фосфинсульфиды реагируют с арилсульфонилазидами при кипячении в 1,4-диоксане с элиминированием молекулы азота и элементарной серы с образованием неописанных ранее дициклоаминофосфоралиденсульфонамидов.