Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии феназина как фотокатализатора

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Изучены особенности радикальной полимеризации метилметакрилата с участием феназина как фотокатализатора при облучении светом УФ-диапазона. Установлено, что композиции на основе феназина позволяют не только инициировать процесс полимеризации метилметакрилата, но и в ряде случаев проводить его в контролируемом режиме. Показано, что варьируя состав каталитической системы феназин + броморганическое соединение + третичный амин, можно синтезировать полиметилметакрилат в достаточно широком диапазоне молекулярных масс, при этом полученный полимер обладает способностью к дальнейшей модификации путем блок-сополимеризации. Отличительной особенностью предложенных каталитических композиций является возможность проведения синтеза полимеров до высоких конверсий с использованием низких концентраций катализатора и без предварительной дегазации реакционной смеси.

全文:

受限制的访问

作者简介

О. Лизякина

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

编辑信件的主要联系方式.
Email: oksana.94.02@mail.ru
俄罗斯联邦, Нижний Новгород

Л. Ваганова

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: oksana.94.02@mail.ru
俄罗斯联邦, Нижний Новгород

Д. Гришин

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: oksana.94.02@mail.ru
俄罗斯联邦, Нижний Новгород

参考

  1. Corrigan N., Jung K., Moad G., Yawker G., Matyjaszewski K., Boyer C. // Prog. Polym. Sci. 2020. V. 111. P. 101311.
  2. Lorandi F., Fantin M., Matyjaszewski K. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. №. 34. P. 15413.
  3. Grishin D.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 6. P. 1285.
  4. Moad G. // Polym. Int. 2023. V. 72. № 10. P. 849.
  5. Zhou Y.N., Li J.J., Wang T.T., Wu Y.Y., Luo Z.H. // Prog. Polym. Sci. 2022. V. 130. P. 101555.
  6. Audran G., Bagryanskaya E.G., Marque S.R.A., Postnikov P. // Polymers. 2020. V. 12. № 7. P. 1481.
  7. Grishin D.F., Grishin I.D. // Russ. Chem. Rev. 2021. V.90. № 2. P. 231.
  8. Anastas P. T., Warner J. C., Green Chemistry: Theory and Practice, New York: Oxford Univ. Press, 1998.
  9. Anastas P.T., Zimmerman J.B. // Environ. Sci. Technol. 2003. V. 37. № 5. P. 95.
  10. Zaremsky M.Yu., Melik-Nubarov N.S. // Polymer Science. C. 2021. V. 63. № 2. P. 126.
  11. Chen M., Zhong M., Johnson J.A. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 17. P. 10167.
  12. Tehfe M.A., Louradour F., Lalevée J., Fouassier J.-P. // Appl. Sci. 2013. № 3. P. 490.
  13. Szczepaniak G., Fu L., Jafari H., Kapil K., Matyjaszewski K. // Acc. Chem. Res. 2021. V. 54. № 7. P. 1779.
  14. Romero N.A., Nicewicz D.A. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 17. P. 10075.
  15. Candish L., Collins K.D., Cook G.C., Douglas J.J., Gómez-Suárez A., Jolit A., Keess S. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 2. P. 2907.
  16. Corrigan N., Shanmugam S., Xu J., Boyer C. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. P. 6165.
  17. de Avila Gonzalves S., Rodrigues P.R., Pioli Vieira R. // Macromol. Rapid. Commun. 2021. V. 42. № 15 P. 2100221.
  18. Corbin D.A., Miyake G.M. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 2. P. 1830.
  19. Wu C., Corrigan N., Lim C.-H., Liu W., Miyake G., Boyer C. // Chem. Rev. 2022. V. 122. P. 5476.
  20. Len’shina N.A., Shurygina M.P., Chesnokov S.A. // Polymer Science B. 2021. V. 63. № 6. P. 657.
  21. Пат. 2794531 Россия //Бюл. ФИПС 2023. №11.
  22. Grishin D.F., Lizyakina O.S., Vaganova L.B., Kaltenberg A.A., Grishin I.D. // Iran. Polym. J. 2021. V. 30. № 11. P. 1117.
  23. Lizyakina O.S., Vaganova L.B., Grishin D.F. // Polymer Science B. 2023. V. 65. № 3. P. 270.
  24. Lizyakina O.S., Vaganova L.B., Grishin D.F. // Polymer Science. B 2023. V. 65. № 4. P. 398.
  25. Ровкина Н.М., Ляпков А.А. Лабораторный практикум по химии и технологии полимеров. Уч. пособие. Томск: Томский политехн. ун-т, 2008. Ч.2.
  26. Gordon A.J., Ford, R.A. A Handbook of Practical Data, Techniques, and References. New York: Wiley, 1972.
  27. Becker H., Domschke G., Fanghanel E. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum, Deutscher Verl. der Wissenschaften, 1990.
  28. Polymer Сharacterization: Laboratory Techniques and Analysis / Ed. by N.P. Cheremisinoff. Westwood: Noyes Publ., 1997.
  29. Allushi A., Jockusch S., Yilmaz G., Yagci Y. // Macromolecules. 2016. V. 49. № 20. P. 7785.
  30. Drozdenko V., Dolidze I.A., Usacheva M.N., Dilung I.I. // Vysokomol. Soyed. A. 1984. V. 26. № 4. P. 694.
  31. Fouassier J.-P., Lalevée J. Photoinitiators for Polymer Synthesis Structures, Reactivity and Applications in Polymerization. GmbH: WILEY-VCH, 2021.
  32. Ciftci M., Yilmaz G., Yagci Y. / J. Photopolym. Sci. Technol. 2017. V. 30. № 4. P. 385.
  33. Kavarnos G.J., Turro N.J. // Chem. Rev. 1986, V. 86. № 2. P. 401.
  34. Usacheva M.N., Dilung I.I. // Russ. Chem. Rev. 1991. V. 60. №1. P. 106.
  35. Dobrinevskii S.F., Karypov A.V., Maier G.V., Tikhomirov S.A., Tolstorozhev G.B. // J. Appl. Spectr. 1991. V. 55. № 1. P. 692.
  36. Yomo T., Sawai H., Urabe I., Yamada Y., Okada H. // Eur. J. Biochem. 1989. V. 179. № 2. P. 293.
  37. Chew V.S.F., Bolton J.R. // J. Phys. Chem. 1980, V. 84. № 15. P. 1903.
  38. Chew V.S.F., Bolton J.R., Brown R.G., Porter G. // J. Phys. Chem. 1980. V. 84. № 15. P. 1909.
  39. Sirovatka Padon K., Scranton A.B. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2000. V. 38. P. 3336.
  40. Corbin D.A., Puffer K.O., Chism K.A., Cole J.P., Theriot J.C., McCarthy B.G., Buss B.L., Lim C.-H., Lincoln S.R., Newell B.S., Miyake G.M. // Macromolecules. 2021. V. 54. № 10. P. 4507.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1

下载 (55KB)
索引源数据
3. Fig. 1

下载 (39KB)
索引源数据
4. Scheme 2

下载 (57KB)
索引源数据
5. Fig. 2

下载 (19KB)
索引源数据
6. Fig. 1. Dependence of ln(m0/m) MMA on synthesis time (a) and Mn PMMA (b) on monomer conversion. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm.Volume ratio of MMA : DMSO = 1 : 1; MMA molar ratio : EBiB : phenazine : Bu3N = 100 : 1 : 0.01 : 0 (1, 2), 100 : 1 : 0.01 : 0.5 (3, 4); Degassing: 1-3 – yes; 2-4 – no. The dashed line is a theoretically calculated Mn at an EBiB concentration of 1 mol. %

下载 (105KB)
索引源数据
7. Fig. 2. Dependence of ln(m0/m) MMA on the irradiation time. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm; volume ratio of MMA : DMSO = 1 : 1; initiator of CBr4 (1-3) and t-BuBr (4-6); molar ratio of MMA : initiator : phenazine : Bu3N = 100 : 1 : 0.01 : 0.5 (1-4), 100 : 1 : 0.01 : 0 (2, 5), 100 : 1 : 0.01 : 0; Degassing: 1-3 – yes; 4-6 – no

下载 (112KB)
索引源数据
8. Fig. 3. Dependences of Mn (1, 3) and Đ (2, 4) of PMMA samples on monomer conversion. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm; volume ratio MMA : DMSO = 1 : 1; initiator 1 mol. % CBr4 (1, 2) and t-BuBr (3, 4); degassing: 1, 2 – yes, 3, 4 – no

下载 (105KB)
索引源数据
9. Fig. 4. MMR curves of PMMA samples with conversion normalization (figures for curves). The concentration of t-BuBr is 1 mol. %; no degassing; volume ratio MMA : DMSO = 1 : 1; light irradiation with λmax ~ 365 nm

下载 (83KB)
索引源数据
10. Fig. 5. Dependences of Mn (a) and Đ (b) of PMMA samples on monomer conversion. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm; volume ratio MMA : DMSO = 1 : 1; initiator t-BuBr (a) and CBr4 (b); ratio MMA : initiator : phenazine : Bu3N = 100 : 1 : 0.01 : 0 (1, 2) and 100 : 1 : 0.01 : 0.5 (3, 4); degassing: 1, 3 – yes, 2, 4 – no

下载 (100KB)
索引源数据
11. Fig. 6. Curves of MMR of polymethylmethacrylate (1) and products of its block copolymerization with BZMA (2-3; Table 2, sample 6) and post-polymerization (4; Table 2, Sample 4). Detectors: 1, 2, 4 – refractometer, 3 – UV detector

下载 (101KB)
索引源数据
12. Fig. 7. Absorption spectra of phenazine solutions in ethyl acetate. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm; phenazine concentration in ethyl acetate 0.017 mg/ml; phenazine molar ratio : t-BuBr : Bu3N = 1 : 100 : 50. 1 – before irradiation; 2, 3 – after irradiation in the presence of t-BuBr (a) and Bu3N (b) for 10 (2) and 30 minutes (3); 4, 5 – after adding Bu3N (a) and t-BuBr (b) and irradiation for 10 (4) and 30 minutes (5)

下载 (124KB)
索引源数据
13. Fig. 8. Absorption spectra of phenazine solutions in DMSO. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm; phenazine concentration in DMSO 0.017 mg/ml; phenazine molar ratio : t-BuBr : Bu3N = 1 : 100 : 50. 1 – before irradiation; 2, 3 – after irradiation in the presence of t-BuBr (a) and Bu3N (b) for 10 (2) and 30 minutes (3); 4, 5 – after adding Bu3N (a) and t-BuBr (b) and irradiation for 10 minutes (4)

下载 (125KB)
索引源数据
14. Scheme 3

下载 (107KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024