Special approaches for the synthesis and use of peptide fragments and their analogues in the design of medicines. A Review

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A number of modern methods for the preparation of hybrid compounds using peptide fragments are described. Biologically active compounds were modified using organic acids, proline (Pro-Gly-Pro) and phosphinate fragments. The methods of synthesis of hybrid compounds that can be used to obtain organic compounds labeled with hydrogen isotopes are shown. Cytotoxicity, specific binding of synthesized compounds to receptor systems and other characteristics of these compounds have been studied.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. P. Shevchenko

National Research Centre “Kurchatov Institute” (NRC “Kurchatov Institute”)

Author for correspondence.
Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, 123182, Moscow

Т. V. Vyunova

National Research Centre “Kurchatov Institute” (NRC “Kurchatov Institute”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, 123182, Moscow

L. А. Andreeva

National Research Centre “Kurchatov Institute” (NRC “Kurchatov Institute”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, 123182, Moscow

I. Yu. Nagaev

National Research Centre “Kurchatov Institute” (NRC “Kurchatov Institute”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, 123182, Moscow

K. V. Shevchenko

National Research Centre “Kurchatov Institute” (NRC “Kurchatov Institute”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, 123182, Moscow

N. F. Myasoedov

National Research Centre “Kurchatov Institute” (NRC “Kurchatov Institute”)

Email: nagaev.img@yandex.ru

Academician of the RAS

Russian Federation, 123182, Moscow

References

  1. Lebedev D.S., Kryukova E.V., Ivanov I.A., Egorova N.S., Timofeev N.D., Spirova E.N., Tufanova E.Yu., Siniavin A.E., Kudryavtsev D.S., Kasheverov I.E., Zouridakis M., Katsarava R., Zavradashvili N., Iagorshvili Ia., Tzartos S.J., Tsetlin V.I. // Mol. Pharmacol. 2019. V. 96. № 5. P. 664–673. http s://doi.org/10.1124/mol.119.117713
  2. Лаврова А.В., Грецкая Н.М., Акимов М.Г., Безуглов В.В. // Биоорг. химия. 2019. Т. 45. № 5. С. 545–554. http s://doi.org/10.1134/S0132342319040055
  3. Osmakov D.I., Koshelev S.G., Ivanov I.A., Andreev Y.A., Kozlov S.A. // Biomolecules. 2019. V. 9. № 9. Article 401. http s://doi.org/10.3390/biom9090401
  4. Liu X., Lynn B.C., Zhang J., Song L., Bom D., Du W., Curran D.P., Burke Th.G. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 26. P. 7650–7651. http s://doi.org/10.1021/ja0256212
  5. Zhang X., Zhang X., Yu P., Han Y., Li Y., Li C. // J. Pharm. Sci. 2013. V. 102. № 1. P. 145–153. http s://doi.org/10.1002/jps.23344
  6. Huang S., Fang R., Xu J., Qiu Sh., Zhang H., Du J., Cai Sh. // J. Drug Target. 2011. V. 19. № 7. P. 487–496. http s://doi.org/10.3109/1061186X.2010.511225
  7. Gileva A., Sarychev G., Kondrya U., Mironova M., Sapach A., Selina O., Budanova U., Burov S., Sebyakin Yu., Markvicheva E. // Mater. Sci. Eng. C Mater. Biol. Appl. 2019. V. 100. P. 724–734. http s://doi.org/10.1016/j.msec.2019.02.111
  8. Глазова Н.Ю., Левицкая Н.Г., Андреева Л.А., Каменский А.А., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 1999. Т. 367. № 1. С. 137–140.
  9. Ашмарин И.П., Алфеева Л.Ю., Андреева Л.А., Гривенников И.А., Дубынин В.А., Каменский А.А., Козловская М.М., Левицкая Н.Г., Мясоедов Н.Ф., Незавибатько В.Н., Середенин С.Б. Семейство пептидов, обладающих нейротропными свойствами. Патент РФ № 2206573. 2003.
  10. Алфеева Л.Ю., Андреева Л.А., Воронина Т.А., Гузеватых Л.С., Емельянова Т.Г., Мясоедов Н.Ф., Середенин С.Б. Семейство пептидов, обладающее анальгетической активностью. Патент РФ № 2286169. 2006.
  11. Андреева Л.А., Мясоедов Н.Ф., Зозуля А.А., Кост Н.В., Мешавкин В.К., Воронина Т.А., Гарибова Т.Л., Середенин С.Б. Средство, обладающее антипсихотической активностью. Патент РФ № 2411248. 2011.
  12. Андреева Л.А., Мезенцева М.В., Шаповал И.М., Щербенко В.Э., Ершов Ф.И., Мясоедов Н.Ф. Средство против вирусов: энцефаломиокардита, гриппа А, простого герпеса 2. Патент РФ № 2411249. 2011.
  13. Kolomin T., Shadrina M., Slominsky P., Limborska S., Myasoedov N.F. // Neurosci. Med. 2013. V. 4. № 4. P. 223–252. http s://doi.org/10.4236/nm.2013.44035
  14. Вьюнова Т.В., Андреева Л.А., Шевченко К.В., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. // Нейрохимия. 2016. Т. 33. № 3. С. 230–237. http s://doi.org/10.7868/S1027813316030134
  15. Пономарева-Степная М.А., Бахарев В.Д., Незавибатько В.Н., Андреева Л.А., Алфеева Л.Ю., Потаман В.Н. // Хим.-фарм. журн. 1986. Т. 20. № 6. С. 667–670.
  16. Пономарева-Степная М.А., Незавибатько В.Н., Антонова Л.В., Андреева Л.А., Алфеева Л.Ю., Потаман В.Н., Каменский А.А., Ашмарин И.П. // Хим.-фарм. журн. 1984. Т. 18. № 7. С. 790–795.
  17. Ашмарин И.П., Незавибатько В.Н., Мясоедов Н.Ф., Каменский А.А., Гривенников И.А., Пономарева-Степная М.Я., Андреева Л.А., Каплан А.Я., Кошелев В.Б., Рясина Т.В. // Журнал высшей нервной деятельности им. И.П. Павлова. 1997. Т. 47. № 2. С. 420–430.
  18. Семенова А.И. // Практическая онкология. 2009. Т. 10. № 3. С. 168–176.
  19. Minotti G., Menna P., Salvatorelli E., Cairo G., Gianni L. // Pharmacol. Rev. 2004. V. 56. № 2. P. 185–229. http s://doi.org/10.1124/pr.56.2.6
  20. Octavia Y., Tocchetti C.G., Gabrielson K.L., Janssens S., Crijns H.J., Moens A.L. // J. Mol. Cell. Cardiol. 2012. V. 52. № 6. P. 1213–1225. http s://doi.org/10.1016/j.yjmcc.2012.03.006
  21. Шевченко К.В., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. // Биомед. химия. 2019. Т. 65. № 6. С. 498–506. http s://doi.org/10.18097/PBMC20196506498
  22. Bisogno T., Melck D., Bobrov M.Yu., Gretskaya N.M., Bezuglov V.V., De Petrocellis L., Di Marzo V. // Biochem. J. 2000. V. 351. № 3. P. 817–824. http s://doi.org/10.1042/bj3510817
  23. Бобров М.Ю., Генрихс Е.Е., Барсков И.В., Лыжин А.А., Фрумкина Л.Е., Андрианова Е.Л., Оборина М.В., Хаспеков Л.Г. Нейропротекторный эффект модуляторов эндогенной каннабиноидной системы при экспериментальной церебральной ишемии. Материалы Международной конференции “Рецепторы и внутриклеточная сигнализация” (24–26 мая 2011 г., Пущино, Россия). 2011. Т. 1. С. 94–98.
  24. Радченко Е.В., Карпов П.В., Соснин С.Б., Дябина А.С., Соснина Е.А., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Cистема прогнозирования фармакокинетических свойств и токсичности лекарственных веществ. Материалы XX Менделеевского съезда по общей и прикладной химии (26–30 сентября 2016 г., Екатеринбург, Россия). 2016. С. 432.
  25. Дябина А.С., Радченко Е.В., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. // Докл. АН. 2016. Т. 470. № 6. С. 720–723. http s://doi.org/10.7868/S0869565216300253
  26. Шевченко В.П., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2020. Т. 62. № 3. С. 247–252. http s://doi.org/10.31857/S0033831120030090
  27. Di L., Kerns E.H., Fan K., McConnell O.J., Carter G.T. // Eur. J. Med. Chem. 2003. V. 38. № 3. P. 223–232. http s://doi.org/10.1016/s0223-5234(03)00012-6
  28. Шевченко В.П., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2019. Т. 488. № 6. С. 682–684. http s://doi.org/10.31857/S0869-56524886682-684
  29. Lee G., Dallas S., Hong M., Bendayan R. // Pharmacol. Rev. 2001. V. 53. № 4. P. 569–596.
  30. Collinsova M., Jiracek J. // Curr. Med. Chem. 2000. V. 7. № 6. P. 629–647. http s://doi.org/10.2174/0929867003374831
  31. Дмитриев М.Э., Винюков А.В., Рагулин В.В., Мясоедов Н.Ф. // Журн. общ. хим. 2015. Т. 85. № 9. С. 1576–1579
  32. Peyman A., Budt K.-H., Spanig J., Stowasser B., Ruppert D. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. № 32. P. 4549–4552. http s://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)61309-6
  33. Peyman A., Wagner K., Budt K.-H., Spanig J., Ruppert D., Meichsner C., Paessens A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. V. 4. № 10. P. 1191–1194. http s://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)80327-9
  34. Dive V., Georgiadis D., Matziari M., Makaritis A., Beau F., Cuniasse P., Yiotakis A. // Cell. Mol. Life Sci. 2004. V. 61. № 16. P. 2010–2019. http s://doi.org/10.1007/s00018-004-4050-y
  35. Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. М.: Мир, 1965. 826 с.
  36. Гершкович А.А., Кибирев В.К. Химический синтез пептидов. Киев: Наукова Думка, 1992. 360 с.
  37. Шевченко В.П., Андреева Л.А., Шевченко К.В., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2020. Т. 62. № 4. С. 344–347. http s://doi.org/10.31857/S0033831120040085
  38. Шевченко В.П., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2019. Т. 485. № 2. С. 182–185. http s://doi.org/10.31857/S0869-56524852182-185
  39. Шевченко К.В., Нагаев И.Ю., Андреева Л.А., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. // Хим.-фарм. журн. 2019. Т. 53. № 2. С. 3–15. http s://doi.org/10.30906/0023-1134-2019-53-2-3-15
  40. Kadota Т., Yamaai Т., Saito Y., Akita Y., Kawashima S., Moroi K., Inagaki N., Kadota K. // J. Histochem. Cytochem. 1996. V. 44. № 9. P. 989–996. http s://doi.org/10.1177/44.9.8773564
  41. Yiotakis A., Vassiliou S., Jiracek J., Dive V. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 19. P. 6601–6605. http s://doi.org/10.1021/jo9603439
  42. Шевченко К.В., Дмитриев М.Э., Винюков А.В., Шевченко В.П., Калашникова И.П., Нагаев И.Ю., Рагулин В.В., Мясоедов Н.Ф. // Докл. Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2021. Т. 498. С. 30–33. http s://doi.org/10.31857/S2686953521010106
  43. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. Меченные тритием липофильные соединения. М.: Наука, 2003. 246 с.
  44. Шевченко В.П., Радилов А.С., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Рембовский В.Р., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2015. Т. 57. № 5. С. 463–465.
  45. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2013. Т. 55. № 3. С. 284–288.
  46. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2016. Т. 466. № 6. С. 683–687. http s://doi.org/10.7868/S086956521606013X
  47. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Петунов С.Г., Шевченко К.В., Радилов А.С., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2015. Т. 464. № 5. С. 562–567. http s://doi.org/10.7868/S0869565215290149
  48. Mosmann T. // J. Immunol. Methods. 1983. V. 65. № 1–2. P. 55–63. http s://doi.org/10.1016/0022-1759(83)90303-4
  49. Chen J., Rusnak M., Luedtke R.R., Sidhu A. // J. Biol. Chem. 2004. V. 279. № 38. P. 39317–39330. http s://doi.org/10.1074/jbc.M403891200
  50. Siddiqui M.A., Kashyap M.P., Khanna V.K., Yadav S., Al-Khedhairy A.A., Musarrat J., Pant A.B. // Toxicol. Ind. Health. 2010. V. 26. № 8. P. 533–542. http s://doi.org/10.1177/0748233710377776
  51. Marinova Z., Walitza S., Grunblatt E. // Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry. 2013. V. 44. P. 64–72. http s://doi.org/10.1016/j.pnpbp.2013.01.017
  52. Soll C., Riener M.-O., Oberkofler C.E., Hellerbrand C., Wild P.J., DeOliveira M.L., Clavien P.-A. // Clin. Cancer Res. 2012. V. 18. № 21. P. 5902–5910. http s://doi.org/10.1158/1078-0432.CCR-11-1813.
  53. Нагаев И.Ю., Шевченко В.П., Дмитриев М.Э., Головаш С.Р., Бородачев А.В., Андреева Л.А., Рагулин В.В., Мясоедов Н.Ф. Повышение устойчивости дофамина и серотонина получением производных по аминогруппе и синтез меченных изотопами водорода аналогов. Материалы 6-й Российской конференции по медицинской химии Медхим 2024 (1–4 июля 2024 г., Нижний Новгород, Россия). 2024. С. 350.
  54. Позднякова А.Н., Черемных Е.Г., Соколов О.Ю., Кост Н.В., Шевченко К.В., Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Андреева Л.А., Мясоедов Н.Ф. // Доклады Российской Академии Наук. Науки о жизни. 2021. Т. 497. С. 199–203. http s://doi.org/10.31857/S2686738921020220
  55. Шевченко К.В., Вьюнова Т.В., Нагаев И.Ю., Андреева Л.А., Мясоедов Н.Ф. // Биоорг. химия. 2013. Т. 39. № 3. С. 320–325. http s://doi.org/10.7868/S0132342313030159
  56. Вьюнова Т.В., Шевченко К.В., Андреева Л.А., Шевченко В.П., Радилов А.С., Дулов С.А., Петунов С.Г., Мясоедов Н.Ф. // Хим.-фарм. журн. 2017. Т. 51. № 5. С. 9–12.
  57. Шевченко К.В., Вьюнова Т.В., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. // Хим.-фарм. журн. 2015. Т. 49. № 2. С. 12–17.
  58. Шевченко К.В., Дулов С.А., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Шевченко В.П., Радилов А.С., Мясоедов Н.Ф. // Биоорг. химия. 2016. Т. 42. № 2. С. 171–181. http s://doi.org/10.7868/S0132342316020123
  59. Шевченко К.В., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. Роль протеолиза пептидов в формировании клеточного ответа. Материалы 6-ой Международной конференции “Биологические основы индивидуальной чувствительности к психотропным средствам” (9–13 ноября 2015 г., Мытищи, Россия). 2015. С. 64.
  60. Walker J.R., Altman R.K., Warren J.W., Altman E. // J. Pept. Res. 2003. V. 62. № 5. P. 214–226. http s://doi.org/10.1034/j.1399-3011.2003.00085.x
  61. Hooper N.M., Htyszko J., Turner A.J. // Biochem. J. 1990. V. 267. № 2. P. 509–515. http s://doi.org/10.1042/bj2670509
  62. Fleminger G., Yaron A. // Biochim. Biophys. Acta. 1984. V. 789. № 3. P. 245–256. http s://doi.org/10.1016/0167-4838(84)90180-8
  63. Lin L.N., Brandts J.F. // Biochemistry. 1979. V. 18. № 23. P. 5037–5042. http s://doi.org/10.1021/bi00590a002
  64. Yaron A., Naider F. // Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1993. V. 28. № 1. P. 31–81. http s://doi.org/10.3109/10409239309082572
  65. Lin L.N., Brandts J.F. // Biochemistry. 1979. V. 18. № 1. P. 43–47. http s://doi.org/10.1021/bi00568a007
  66. King G.F., Kuchel P.W. // Biochem. J. 1984. V. 220. № 2. P. 553–560. http s://doi.org/10.1042/bj2200553
  67. Kenny A.J., Booth A.G., George S.G., Ingram J., Kershaw D., Wood E.J., Young A.R. // Biochem. J. 1976. V. 157. № 1. P. 169–182. http s://doi.org/10.1042/bj1570169
  68. Heins J., Welker P., Schonlein C., Born J., Hartrodt B., Neubert K., Tsuru D., Barth A. // Biochim. Biophys. Acta. 1988. V. 954. № 2. P. 161–169. http s://doi.org/10.1016/0167-4838(88)90067-2
  69. Morita A., Chung Y.C., Freeman H.J., Erickson R.H., Sleisinger M.H., Kim Y.S. // J. Clin. Invest. 1983. V. 72. № 2. P. 610-616. http s://doi.org/10.1172/JCI111009
  70. Mentlein R., Struckhoff G. // J. Neurochem. 1989. V. 52. № 4. P. 1284–1293. http s://doi.org/10.1111/j.1471-4159.1989.tb01877.x
  71. Шевченко К.В., Вьюнова Т.В., Андреева Л.А., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. Фармакокинетика и метаболизм Pro-Gly-Pro-Leu в различных отделах мозга крыс при интраназальном и внутривенном введении. Материалы VI Российского симпозиума “Белки и пептиды” (11–15 июня 2013 г., Уфа, Россия). 2013. С. 173.
  72. Шевченко К.В., Вьюнова Т.В., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. // Бюл. эксп. биол. и мед. 2014. Т. 158. № 7. С. 43–48.
  73. Шевченко К.В., Вьюнова Т.В., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2014. Т. 456. № 5. С. 613–617. http s://doi.org/10.7868/S0869565214170290
  74. Furubayashi Т., Kamaguchi A., Kawaharada K., Masaoka Y., Kataoka M., Yamashita S., Higashi Y., Sakane Т. // Biol. Pharm. Bull. 2007. V. 30. № 5. P. 1007–1010. http s://doi.org/10.1248/bpb.30.1007
  75. Hashizume R., Ozawa Т., Gryaznov S.M., Bollen A.W., Lamborn K.R., Frey W.H., Deen D.F. // Neuro-Оncology. 2008. V. 10. № 2. P. 112–120. http s://doi.org/10.1215/15228517-2007-052
  76. Привалова А.М., Гуляева Н.В., Букреева Т.В. // Нейрохимия. 2012. Т. 29. № 2. С. 93–105.
  77. Шевченко К.В., Нагаев И.Ю., Бабаков В.Н., Андреева Л.А., Шевченко В.П., Радилов А.С., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2015. Т. 464. № 3. С. 373–376. http s://doi.org/10.7868/S0869565215270262
  78. Шевченко К.В., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. Протеолиз His-Phe-Arg-Trp-Pro-Gly-Pro [АКТГ(6-9)-PGP] in vitro, in vivo и степень проникновения пептида в кровь и мозг крыс при интраназальном и внутривенном введении. Материалы II Научной конференции “Физиологическая активность регуляторных пептидов”, посвященной 90-летию со дня рождения академика РАМН И.П. Ашмарина (18 сентября 2015 г., Москва, Россия). 2015. С. 45.
  79. Clerico D.M., To W.C., Lanza D.C. Anatomy of the human nasal passages. In: Handbook of olfaction and gustation. 2nd edn. Doty R.L. (Ed.), New York: Marcel Dekker. Inc., 2003. P. 1–16.
  80. Нагаев И.Ю., Шевченко В.П., Шевченко К.В., Андреева Л.А., Шрам С.И., Мясоедов Н.Ф. Фармакокинетические характеристики пептида Pro-Gly-Pro-Leu. Материалы V съезда фармакологов России “Научные основы поиска и создания новых лекарств” (14–18 мая 2018 г., Ярославль, Россия). 2018. С. 167.
  81. Charlton S.T., Whetstone J., Fayinka S.T., Read K.D., Illum L., Davis S.S. // Pharm. Res. 2008. V. 25. № 7. P. 1531–1543. http s://doi.org/10.1007/s11095-008-9550-2
  82. Смирнов А.Н., Покровская Е.В., Шевченко В.П., Левина И.С., Камерницкий А.В. // Проблемы эндокринологии. 1998. Т. 44. № 1. С. 37–40. http s://doi.org/10.14341/probl199844137-40
  83. Мясоедов Н.Ф., Гривенников И.А. Проблемы и перспективы молекулярной генетики. М.: Наука, 2004. 330 с.
  84. Bergelson L.D., Bukrinskaya A.G., Prokazova N.V., Shaposhnikova G.I., Kocharov S.L., Shevchenko V.P., Kornilaeva G.V., Fomina-Ageeva E.V. // Eur. J. Biochem. 1982. V. 128. № 2–3. P. 467–474. http s://doi.org/10.1111/j.1432-1033.1982.tb06988.x
  85. Проказова Н.В., Михайленко И.А., Преображенский С.Н., Иванов В.О., Шевченко В.П., Репин В.С., Бергельсон Л.Д. // Биологические мембраны. 1986. Т. 3. № 5. С. 463–471.
  86. Громовых П.С., Андреева Л.А., Алфеева Л.Ю., Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф., Гузеватых Л.С., Воронина Т.А. // Радиохимия. 2007. Т. 49. № 1. С. 93–96.
  87. Громовых П.С., Гузеватых Л.С., Шевченко К.В., Андреева Л.А., Алфеева Л.Ю., Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Воронина Т.А., Мясоедов Н.Ф. // Биоорг. химия. 2007. Т. 33. № 6. С. 581–587.
  88. Громовых П.С., Соколов О.Ю., Кост Н.В., Зозуля А.А., Гузеватых Л.С., Андреева Л.А., Алфеева Л.Ю., Шевченко К.В., Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2008. Т. 419. № 2. С. 276–278.
  89. Вьюнова Т.В., Андреева Л.А., Шевченко К.В., Шевченко В.П., Бобров М.Ю., Безуглов В.В., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2008. Т. 419. № 1. С. 136–137.
  90. Вьюнова Т.В., Шевченко К.В., Шевченко В.П., Бобров М.Ю., Безуглов В.В., Мясоедов Н.Ф. // Нейрохимия. 2006. Т. 23. № 1. С. 57–62.
  91. Вьюнова Т.В., Шевченко К.В., Шевченко В.П., Бобров М.Ю., Безуглов В.В., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2006. Т. 410. № 1. С. 134–135.
  92. Вьюнова Т.В., Шевченко К.В., Шевченко В.П., Безуглов В.В., Мясоедов Н.Ф. Модифицированные фрагменты эндогенных нейропептидов – перспективные кандидаты на роль лекарственных препаратов широкого спектра действия. Материалы V Международного междисциплинарного конгресса “Нейронаука для медицины и психологии” (3–13 июня 2009 г., Судак, Россия). 2009. С. 71.
  93. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф., Стволинский С.Л. // Радиохимия. 2022. Т. 64. № 6. С. 568–572. http s://doi.org/10.31857/S0033831122060107
  94. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Лопачев А.В., Мясоедов Н.Ф. // Хим.-фарм. журн. 2022. Т. 56. № 11. С. 48–52. http s://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-11-48-52
  95. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Федорова Т.Н., Мясоедов Н.Ф. // Доклады Российской академии наук. Науки о жизни. 2023. Т. 508. № 1. С. 23–29. http s://doi.org/10.31857/S2686738922700020
  96. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Куликова О.И., Мясоедов Н.Ф. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 511. № 1. С. 42–46. http s://doi.org/10.31857/S2686953523600058
  97. Syroeshkin A., Pleteneva T., Uspenskaya E., Zlatskiy I., Antipova N., Grebennikova T., Levitskaya O. // Chem. Eng. J. 2019. V. 377. Article 119827. http s://doi.org/10.1016/j.cej.2018.08.213
  98. Pirali T., Serafini M., Cargnin S., Genazzani A.A. // J. Med. Chem. 2019. V. 62. № 11. P. 5276–5297. http s://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.8b01808
  99. Atzrodt J., Derdau V., Kerr W.J., Reid M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2018. V. 57. № 7. P. 1758–1784. http s://doi.org/10.1002/anie.201704146
  100. Ляпина Л.А., Григорьева М.Е., Оберган Т.Ю., Шубина Т.А., Мясоедов Н.Ф., Андреева Л.А. Синхронизм действия регуляторных пептидов на метаболизм жиров, углеводов и систему гемостаза. М.: Ким Л.А., 2021. 110 с.
  101. Мясоедов Н.Ф., Ляпина Л.А., Григорьева М.Б., Оберган Т.Ю., Шубина Т.А., Андреева Л.А. Комплексная роль глипролиновых пептидов в регуляции метаболизма жиров, углеводов и системы гемостаза. М.: Ким Л.А., 2021. 102 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Structure of Boc-Gly-Pro-Dox.

Download (54KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Structures of Boc-Gly-Pro-DOPA (1), Boc-Gly-Pro-5-HT (2).

Download (75KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Structures of MMP inhibitors.

Download (126KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Structure of ACE inhibitors.

Download (73KB)
Indexing metadata
6. Scheme 1. Synthesis of compounds containing fatty acids (LA is a lauric acid residue) [26].

Download (92KB)
Indexing metadata
7. Fig. 5. Specific reactions to amino acids [40].

Download (127KB)
Indexing metadata
8. Fig. 6. Structure of GBR12909.

Download (33KB)
Indexing metadata
9. Scheme 2. Synthesis of a fluorescent analogue of GBR12909 [2].

Download (233KB)
Indexing metadata
10. Scheme 3. Phosphinate analogues of peptides [41].

Download (61KB)
Indexing metadata
11. Fig. 7. Structures of the initial (35), intermediate (36, 37) and final (38) compounds.

Download (146KB)
Indexing metadata
12. Scheme 4. Use of dehydroproline and labeled proline in peptide synthesis.

Download (244KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences